2-Амино-3-метилпиридин
| 2-Амино-3-метилпиридин[1][2] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Традиционные названия | 2-амино-3-пиколин |
| Хим. формула | C6H8N2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | жёлтая жидкость |
| Молярная масса | 108,14 г/моль |
| Плотность | 1,073 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 32–34 °C |
| • кипения | 221–222 °C |
| • вспышки | 118 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 1603-40-3 |
| PubChem | 24891251 |
| Рег. номер EINECS | 216-501-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 14608 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H301, H311, H331, H373 |
| Меры предостор. (P) |
P261, P280, P301+P310, P311 |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
2-Амино-3-метилпиридин — органическое вещество, принадлежащее к классу пиридинов. Используется в органическом синтезе в качестве вспомогательного реагента, обеспечивающего хелатирование катализатора в различных процессах C–H- и C–C-активации.
Химические свойства
Гидроацилирование алкенов
В присутствии родиевого катализатора алкены реагируют с альдегидами, давая продукты гидроацилирования. В этом процессе 2-амино-3-метилпиридин участвует как органический катализатор, образуя с исходным альдегидом имин и тем самым способствуя координации родиевого катализатора и образованию целевого кетона. В отсутствие 2-амино-3-метилпиридина кетон не образуется, а реакция протекает по пути декарбонилирования[1].
Роль 2-амино-3-метилпиридина описывается следующей схемой[1]:
Аналогичная реакция существует также для алкинов. С помощью той же каталитической системы удаётся эффективно синтезировать разветвлённые α,β-ненасыщенные кетоны из ароматических альдегидов и алкинов[1].
Гидроиминоацилирование алкенов
Похожую реакцию можно провести не с альдегидами, а с их азотистыми аналогами — иминами. Роль 2-амино-3-метилпиридина здесь заключается в том, что он переиминирует исходный имин, образуя более реакционноспособный субстрат. Позже, когда произошла реакция с алкеном, происходит обратное переиминирование и получается искомый продукт[1].
C–C-активация в кетонах
2-Амино-3-метилпиридин выполняет функцию хелатирующего реагента в обмене алкильной группы у бензилацетонов, имеющих атомы водорода в β-положении. В этой реакции к бензилацетону добавляют избыток терминального алкена в присутствии родиевого катализатора[1].
См.также
Примечания
- 1 2 3 4 5 6 EROS, 2004.
- ↑ 2-Amino-3-methylpyridine (англ.). Sigma-Aldrich.
Литература
- Jun C.-H., Lee J. H. 2-Amino-3-picoline (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2004. — doi:10.1002/047084289X.rn00407.
Ссылки
- ЯМР-спектр 2-амино-3-метилпиридина (англ.) (недоступная ссылка — история). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
- ИК-спектр 2-амино-3-метилпиридина (англ.) (недоступная ссылка — история). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
- КР-спектр 2-амино-3-метилпиридина (англ.) (недоступная ссылка — история). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.