2-Метилбензотиазол
| 2-Метилбензотиазол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C8H7NS |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 149,02 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 12 °C[1] |
| • кипения | 238—240 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 120-75-2 |
| PubChem | 8446 |
| Рег. номер EINECS | 204-423-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 8138 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
2-Метилбензотиазол (2-метилбензтиазол) — гетероциклическое органическое соединение с химической формулой C8H7NS, жёлтая маслянистая жидкость. Применяется как полупродукт в синтезе метиновых красителей.
Физические и химические свойства
Жёлтая или жёлто-зелёная маслянистая жидкость. Имеет температуру плавления 11—16 °C, кипения 238—240 °C (760 мм рт. ст.), 110 °C (10 мм рт. ст.), 100 °C (7 мм рт. ст.). Молярная масса 149,02 г/моль. Растворим в соляной кислоте, перегоняется с водяным паром[2][3].
Получение
Может быть получен следующими способами:
- Из тиоацетанилида. Циклизация осуществляется в растворе гидроксида натрия и железосинеродистого калия, через который барботируют воздух. Выход реакции около 30 %[2];
- Из ацетанилида. Ацетанилид сплавляют с серой, затем с гидроксидом натрия, после чего получившееся соединение греют до кипения с уксусным ангидридом[2];
- Из анилина. Нагревая анилин с серой, получают дифениламиндисульфид. Затем полученный дифениламиндисульфид кипятят с уксусной кислотой и уксусным ангидридом в течение 5 часов, в результате чего получается 2,2′-диацетоаминодифенилдисульфид. Последнее соединение восстанавливают гидросульфитом натрия в кипящем спирте[4];
- Из 2-нитрохлорбензола. Способ подобен предыдущему, но на первой стадии используют 2-нитрохлорбензол вместо анилина, получая 2,2′-динитродифенилдисульфид, который на второй стадии кипятят с уксусной кислотой и ангидридом. Выход порядка 63—67 %[5].
Примечания
- ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
- 1 2 3 Вульфсон, 1959, с. 763—764.
- ↑ Брудзь, 1968, с. 593.
- ↑ Glafkides, 1958, с. 754.
- ↑ Беркенгейм, 1942, с. 199—200.
Литература
- Беркенгейм А. М. Практикум по синтетическим лекарственным и душистым веществам и фотореактивам. — М.,Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1942.
- Брудзь В. Г., Раковская В. А., Ускова Л. Е. Справочник показателей качества химических реактивов. — М.: «Химия», 1968. — Т. книга вторая.
- Препаративная органическая химия / перевод под ред. Вульфсона Н. С. — М.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1959.
- Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.