3,3′-Диаминобензидин
| 3,3′-диаминобензидин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3,3′,4,4′-тетраамино-дифенил |
| Сокращения | DAB |
| Хим. формула |
C12H14N4 C12H18Cl4N4 (4HCl) |
| Физические свойства | |
| Молярная масса |
214,27 г/моль 360,11 г/моль (4HCl) г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления |
175–177 °C 280 °C (4HCl.2H2O) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 91-95-2 |
| PubChem | 7071 |
| Рег. номер EINECS | 202-110-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS |
DV8750000 DV8753000 (4HCl) |
| ChEBI | 90994 |
| ChemSpider | 6804 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | мышь, орально, 1834 мг/кг |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
3,3′-Диаминобензидин (англ. DAB) — органическое соединение, производное бензидина.[1] Водорастворимый тетрагидрохлорид диаминобензидина используют при иммуногистохимическом окрашивании нуклеиновых кислот и белков. DAB является субстратом пероксидазы хрена.
Синтез
Коммерчески доступные препараты диаминобензидина синтезируют из 3,3′-дихлоробензидина и аммиака в присутствии медного катализатора, при высокой температуре и давлении, с обработкой кислотой.[2]
Альтернативный путь сиснтеза осуществляется через диацетилирование бензидина уксусным ангидридом в основной среде.[1]
- (NH2)C6H4C6H4(NH2) + 2(CH3CO)2O ⟶ (NHCOCH3)C6H4C6H4(NHCOCH3) + 2CH3CO2H
Затем диацетат нитруют азотной кислотой до орто-динитропроизводного.[1]
- (NHCOCH3)C6H4C6H4(NHCOCH3) + 2HNO3 ⟶ (O2N)(NHCOCH3)C6H3C6H3(NHCOCH3)(NO2) + 2H2O
Полученный продукт омыляют.[1]
- (O2N)(NHCOCH3)C6H3C6H3(NHCOCH3)(NO2) + 2NaOH ⟶ (O2N)(NH2)C6H3C6H3(NH2)(NO2) + 2(NaOCOCH3)
Динитробензидин восстанавливают железом в соляной кислоте.[1]
- 3(O2N)(NH2)C6H3C6H3(NH2)(NO2) + 12HCl + 10Fe0 ⟶ 3(NH2)2C6H3C6H3(NH2)2 + 4Fe2O3 + 6FeCl2
Восстановление также может быть проведено хлоридом олова(II) вместо железа или дитионитом натрия в метаноле.[1]
Применение
Диаминобензидин окисляется пероксидом водорода в присутствии гемоглобина, с образованием продукта коричневого цвета. Данную особенность используют для идентификации отпечатков пальцев в крови.[3]
В нейробиологии реакцию окисления DAB пероксидом водорода используют для окрашивания нейронов. В нейроны вводят биоцитин с авидином или стрептавидином, биотин и пероксидазу.
Примечания
- 1 2 3 4 5 6 Hans Schwenecke, Dieter Mayer «Benzidine and Benzidine Derivatives» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
- ↑ Патент США, № 3943175 «Synthesis of pure 3,3'-diaminobenzidine». 1976-03-09 Изобретатели: Druin, Melvin L., Oringer, Kenneth. Компания — Celanese Corporation. 564/309
- ↑ D.A.B. (Diaminobenzidine). Chesapeake Bay Division, International Association for Identification. Дата обращения: 9 ноября 2007. Архивировано из оригинала 20 апреля 2012 года.