3,5-Дийодотиронин

3,5-Дийодотиронин
3,5-Дийодотиронин
Общие
Традиционные названия	3,5-дииодо-L-тиронин
Хим. формула	C15H13I2NO4
Физические свойства
Молярная масса	525,077 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	534-51-0
PubChem	123675 и 44366756
SMILES	C1=CC(=CC=C1O)OC2=C(C=C(C=C2I)CC(C(=O)O)N)I
InChI	InChI=1S/C15H13I2NO4/c16-11-5-8(7-13(18)15(20)21)6-12(17)14(11)22-10-3-1-9(19)2-4-10/h1-6,13,19H,7,18H2,(H,20,21) ZHSOTLOTTDYIIK-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	89575
ChemSpider	110252
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

3,5-Дииодотирони́н (3,5-T₂) — активный тиреоидный гормон из класса йодтиронинов. Имеет два атома йода в положениях 3 и 5 внутреннего кольца.

Биологическое действие

3,5-T₂ стимулирует TR-бета рецептор тиреоидных гормонов и таким образом увеличивает продукцию тепла^[1]^[2]. Оказывает агонистическое, схожее с действием других тиреоидных гормонов, влияние на миокард и гипофиз, подавляя выброс в кровь тиреотропного гормона^[3]^[4]. 3,5-T₂ также служит аллостерическим регулятором цитохромоксидазы или, иначе, комплекса VI дыхательной цепи электронов. Связываясь с комплексом VI, он усиливает его активность и предотвращает взаимодействие комплекса с его аллостерическим ингибитором — АТФ^[5].

Клиническое значение

Концентрация 3,5-T₂ повышена при синдроме недостаточности T₃ и T₄^[6]^[7]. Это объясняет, почему пациентам с таким синдромом не становится лучше от заместительной терапии тиреоидными гормонами^[6].

Примечания

↑ Goglia F. The effects of 3,5-diiodothyronine on energy balance (англ.) // Frontiers in Physiology. — 2014. — Vol. 5. — P. 528. — doi:10.3389/fphys.2014.00528. — PMID 25628573.
↑ Lombardi A., Senese R., De Matteis R., Busiello R. A., Cioffi F., Goglia F., Lanni A. 3,5-Diiodo-L-thyronine activates brown adipose tissue thermogenesis in hypothyroid rats (англ.) // PLOS ONE. — 2015. — Vol. 10, no. 2. — P. e0116498. — doi:10.1371/journal.pone.0116498. — PMID 25658324.
↑ Padron A. S. et al. Administration of 3,5-diiodothyronine (3,5-T2) causes central hypothyroidism and stimulates thyroid-sensitive tissues (англ.) // The Journal of Endocrinology. — 2014. — Vol. 221, no. 3. — P. 415—427. — doi:10.1530/JOE-13-0502. — PMID 24692290.
↑ Jonas W. et al. 3,5-Diiodo-L-thyronine (3,5-t2) exerts thyromimetic effects on hypothalamus-pituitary-thyroid axis, body composition, and energy metabolism in male diet-induced obese mice (англ.) // Endocrinology. — 2015. — Vol. 156, no. 1. — P. 389—399. — doi:10.1210/en.2014-1604. — PMID 25322465.
↑ Arnold S., Goglia F., Kadenbach B. 3,5-Diiodothyronine binds to subunit Va of cytochrome-c oxidase and abolishes the allosteric inhibition of respiration by ATP. (англ.) // Eur. J. Biochem.. — 1998. — Vol. 252, no. 2. — P. 325—330. — doi:10.1046/j.1432-1327.1998.2520325.x. — PMID 9523704. Архивировано 20 сентября 2018 года.
1 2 Dietrich J. W. et al. Nonthyroidal Illness Syndrome in Cardiac Illness Involves Elevated Concentrations of 3,5-Diiodothyronine and Correlates with Atrial Remodeling (англ.) // European Thyroid Journal. — 2015. — Vol. 4, no. 2. — P. 129—137. — doi:10.1159/000381543. — PMID 26279999. — PMC 4521060.
↑ Pinna G. et al. Elevated 3,5-diiodothyronine concentrations in the sera of patients with nonthyroidal illnesses and brain tumors (англ.) // The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. — 1997. — Vol. 82, no. 5. — P. 1535—1542. — doi:10.1210/jcem.82.5.3939. — PMID 9141546.

[1] Goglia F. The effects of 3,5-diiodothyronine on energy balance (англ.) // Frontiers in Physiology. — 2014. — Vol. 5. — P. 528. — doi:10.3389/fphys.2014.00528. — PMID 25628573.

[2] Lombardi A., Senese R., De Matteis R., Busiello R. A., Cioffi F., Goglia F., Lanni A. 3,5-Diiodo-L-thyronine activates brown adipose tissue thermogenesis in hypothyroid rats (англ.) // PLOS ONE. — 2015. — Vol. 10, no. 2. — P. e0116498. — doi:10.1371/journal.pone.0116498. — PMID 25658324.

[3] Padron A. S. et al. Administration of 3,5-diiodothyronine (3,5-T2) causes central hypothyroidism and stimulates thyroid-sensitive tissues (англ.) // The Journal of Endocrinology. — 2014. — Vol. 221, no. 3. — P. 415—427. — doi:10.1530/JOE-13-0502. — PMID 24692290.

[4] Jonas W. et al. 3,5-Diiodo-L-thyronine (3,5-t2) exerts thyromimetic effects on hypothalamus-pituitary-thyroid axis, body composition, and energy metabolism in male diet-induced obese mice (англ.) // Endocrinology. — 2015. — Vol. 156, no. 1. — P. 389—399. — doi:10.1210/en.2014-1604. — PMID 25322465.

[5] Arnold S., Goglia F., Kadenbach B. 3,5-Diiodothyronine binds to subunit Va of cytochrome-c oxidase and abolishes the allosteric inhibition of respiration by ATP. (англ.) // Eur. J. Biochem.. — 1998. — Vol. 252, no. 2. — P. 325—330. — doi:10.1046/j.1432-1327.1998.2520325.x. — PMID 9523704. Архивировано 20 сентября 2018 года.

[dietrich2015-6] 1 2 Dietrich J. W. et al. Nonthyroidal Illness Syndrome in Cardiac Illness Involves Elevated Concentrations of 3,5-Diiodothyronine and Correlates with Atrial Remodeling (англ.) // European Thyroid Journal. — 2015. — Vol. 4, no. 2. — P. 129—137. — doi:10.1159/000381543. — PMID 26279999. — PMC 4521060.

[7] Pinna G. et al. Elevated 3,5-diiodothyronine concentrations in the sera of patients with nonthyroidal illnesses and brain tumors (англ.) // The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. — 1997. — Vol. 82, no. 5. — P. 1535—1542. — doi:10.1210/jcem.82.5.3939. — PMID 9141546.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]