4-Ацетамидо-TEMPO

4-Ацетамидо-2,2,6,6-тетраметилпиперидинилоксил[1][2]
Общие
Систематическое наименование	4-​Ацетамидо-​2,2,6,6-​тетраметилпиперидинилоксил
Традиционные названия	4-Ацетамидо-TEMPO
Хим. формула	C11H21N2O2
Физические свойства
Состояние	красные или розовые кристаллы
Молярная масса	213,30 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	146–147 °C
Классификация
Рег. номер CAS	14691-89-5
PubChem	518988
Рег. номер EINECS	423-840-3
SMILES	CC(=O)NC1CC(N(C(C1)(C)C)[O])(C)C
InChI	InChI=1S/C11H21N2O2/c1-8(14)12-9-6-10(2,3)13(15)11(4,5)7-9/h9H,6-7H2,1-5H3,(H,12,14) UXBLSWOMIHTQPH-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	180673
ChemSpider	452722
Безопасность
Сигнальное слово	Осторожно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

4-Ацетамидо-2,2,6,6-тетраметилпиперидинилоксил (4-ацетамидо-TEMPO) — органическое вещество, устойчивый свободный радикал. В органическом синтезе используется преимущественно для селективного окисления спиртов.

В качестве исходного соединения для получения 4-ацетамидо-TEMPO используется 4-амино-2,2,6,6-тетраметилпиперидин^[1].

4-Ацетамидо-TEMPO практически нерастворим в гексане и диэтиловом эфире, растворим в этаноле, ацетоне, ацетонитриле, хлористом метилене, малорастворим в воде. Вещество представляет собой устойчивые, негигроскопичные красные либо розовые кристаллы^[1].

4-Ацетамидо-TEMPO принадлежит к классу нитроксильных радикалов и фактически не используется как самостоятельный окислитель. Вместо этого, под действием пара-толуолсульфокислоты в хлористом метилене его in situ превращают в оксоаммониевую соль, которая сама и является окислителем. В результате реакции образуются лишь необходимое карбонильное соединение и соль гидроксиламина, которая выпадает в осадок. Для выделения продукта смесь необходимо лишь отфильтровать и упарить. Соль гидроксиламина, в свою очередь, можно собрать и количественно превратить в исходный свободный радикал^[1].

Данный процесс использовали для окисления первичных спиртов и получения соответствующих альдегидов без дальнейшего их окисления. Также этим реагентом можно окислять вторичные спирты с образованием кетонов. Окисление затруднено в тех случаях, когда в β-положении к гидроксильной группе спирта находится атом кислорода или азота. Не вступают в окисление также диолы и углеводы. Реакции мешают амины, тиолы, фенолы, индолы, бензиловые эфиры и кетоны, которые также могут вступать во взаимодействие с реагентом^[1].

• Bobbitt J. M., Ma Z. 4-Acetamido-2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra006.

• ИК-спектр 4-ацетамидо-TEMPO  (неопр.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.