4-этилфенол

4-​этилфенол
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 1-​этил-​4-​гидроксибензол
Хим. формула C8H10O1
Физические свойства
Молярная масса 122,17 г/моль
Энергия ионизации 7,84 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 42-45 °C
 • кипения 218 °C
Классификация
Рег. номер CAS 123-07-9
PubChem 31242
Рег. номер EINECS 204-598-6
SMILES
 
InChI
 
RTECS SL4040000
ChEBI 49584
ChemSpider 28982
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

4-Этилфенол — фенольное соединение природного происхождения.

В природе

В вине и пиве 4-этилфенол образуется при заражении дрожжами Brettanomyces (т.н. «британский грибок»). Если концентрация соединения превышает сенсорный порог (140 мкг / л), оно придаёт вину привкус, описываемый как ощущение «скотного двора», «лекарственный» привкус или запах «пластыря». В некоторых видах бельгийского пива высокий уровень 4-этилфенола считается желательным (главным образом это традиционные бельгийские эли Ламбик и Хёйзе, а также фландрийский коричневый эль и фландрийский красный эль), но в вине может привести к его порче. Уровень 4-этилфенола примерно пропорционален содержанию и активности Brettanomyces, поэтому может служить показателем присутствия этого грибка. Разные виды Brettanomyces могут сильно отличаться в своей способности синтезировать это соединение.

Кроме дрожжей, 4-этилфенол является компонентом бобровой струи, используемой в парфюмерии.

Биохимия

4-Этилфенол образуется из предшественника p-кумаровой кислоты. Дрожжи Brettanomyces превращают её в 4-винилфенол под действием фермента циннаматдекарбоксилазы.[2] 4-винилфенол далее восстанавливется до 4-этилфенола под действием винилфенолредуктазы. Кумариновая кислота иногда добавляется в питательную среду, т.к. позволяет определить наличие Brettanomyces по запаху.

Образование 4-этилфенола из p-кумаровой кислоты в дрожжах Brettanomyces

См. также

Примечания

  1. ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ Brettanomyces Monitoring by Analysis of 4-ethylphenol and 4-ethylguaiacol Архивировано 19 февраля 2008 года. etslabs.com

Ссылки

Эта статья взята у (из) Wikipedia. Текст лицензируется по Creative Commons - Attribution - Sharealike. К медиа файлам могут применятся дополнительные условия.