Азобензол

Азобензол
Общие
Хим. формула	C12H10N2
Физические свойства
Молярная масса	182,22 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	68 °C
• кипения	293 °C
Классификация
Рег. номер CAS	103-33-3
PubChem	2272
Рег. номер EINECS	203-102-5
SMILES	C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2
InChI	InChI=1S/C12H10N2/c1-3-7-11(8-4-1)13-14-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	190358
ChemSpider	21159446
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Азобензол ${\displaystyle {\ce {C6H5N=NC6H5}}}$ — простейшее ароматическое азосоединение. Является жёлтым красителем.

Открыт азобензол в 1834 году немецким химиком Э. Мичерлихом.

Оранжево-красные кристаллы. Устойчивый транс-изомер, температура плавления 68 °C, нерастворим в воде, растворяется в эфире, ледяной уксусной и концентрированной серной кислотах. Азобензол не удерживается волокнами и сам по себе не является текстильным красителем. Он проявляет свойства жирорастворимого красителя и может быть использован для окраски технических жидкостей. Если в молекулу азобензола ввести амино- или оксигруппы, то цвет таких азокрасителей изменится с оранжево-красного до красного. Азобензол восстанавливается до анилина через гидразобензол, как установлено Н. Н. Зининым в 1845 году. Замещенные азобензолы обычно получают реакцией азосочетания диазсоединений, полученных диазотированием ароматических аминов и фенолов.

Азобензол имеет два изомера: цис- и транс-форму. Поскольку в цис-изомере два атома водорода из разных фенильных колец оказываются в одном и том же месте, их отталкивание приводит к скручиванию молекулы и разрушению единой системы обобществлённых π-орбиталей. В транс-изомере такого конфликта не происходит, и образуется единая система из семи сопряжённых π-связей. В результате цис-изомер вещества бесцветен и менее устойчив, а транс-изомер окрашен (имеет полосу поглощения в синей части спектра).

Облучение ультрафиолетом приводит к образованию цис-изомера и обесцвечиванию вещества; облучение синим светом приводит к получению транс-изомера и появлению окраски.

Азобензол получают восстановлением нитробензола в щелочном растворе цинковой пылью или электрохимическим методом. Кроме того, его можно получать восстановлением нитробензола амальгамой натрия или алюмогидридом лития, окислением гидразобензола гипобромитом натрия или конденсацией нитрозобензола с анилином в уксусной кислоте (применяется для синтеза асимметричных азобензолов).

• Азобензол // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.