Аллилбензол
| Аллилбензол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Аллилбензол |
| Хим. формула | С9H10 |
| Рац. формула | CH2=CHCH2C6H5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 118,17 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -40 °C |
| • кипения | 156,3 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,5126 (для жёлтой линии натрия (589 нм) при 20°С) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 300-57-2 |
| PubChem | 9309 |
| Рег. номер EINECS | 206-095-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 8950 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Аллилбензол (3-фенилпропен) — углеводород, относящийся к классам алкенов и аренов с химической формулой С9H10.
Физические свойства
Аллилбензол представляет собой бесцветную жидкость с сильным запахом, растворим в бензоле, хлороформе, эфире, алифатических углеводородах, не растворим в воде.
Химические свойства
- При нагревании в спиртовой щелочи аллилбензол перегруппировывается в 1-фенилпропен CH3CH=CHC6H5.
- Полимеризуется на катализаторах Циглера — Натты с образованием полимера высокой молярной массы (30000-80000). При радикальной полимеризации происходит передача цепи на мономер, что приводит к низкомолекулярным продуктам.
Методы получения
- Получают аллилбензол взаимодействием фенилмагнийбромида с аллилбромидом[1].
- Расщеплением аллилфенилового эфира фенилмагнийбромидом[1].
- Конденсацией бензола с аллиловым спиртом в присутствии хлорида алюминия AlCl3[1][2].
- Восстановлением фенилаллилового спирта C6H5CH(OH)CH=CH2 натрием в спиртовой среде[1].
Безопасность
Аллилбензол раздражает кожу, слизистые оболочки глаз[3] и носа, действует на ЦНС.
Примечания
- 1 2 3 4 Химическая энциклопедия, 1988, Т. 1, с. 100.
- ↑ Condensation of allyl alcohol with benzene in the presence of aluminium chloride (англ.). — doi:10.25335/m5bp2t.
- ↑ Jon M. Heuss, William A. Glasson. Hydrocarbon reactivity and eye irritation (англ.) // Environmental Science & Technology. — 1968-12-01. — Vol. 2, iss. 12. — P. 1109–1116. — ISSN 0013-936X. — doi:10.1021/es60023a003. Архивировано 6 августа 2023 года.
Литература
- Химическая энциклопедия : [рус.] : в 5 т. / под ред. И.Л. Кнунянца. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — С. 100. — 623 с. — ISBN 5-85270-310-9.