Ацетальдоксим
| Ацетальдоксим[1][2] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Традиционные названия | оксим ацетальдегида |
| Хим. формула | C2H5NO |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 59,07 г/моль |
| Плотность | 0,969 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 47 °C (смесь изомеров) |
| • кипения | 114–115 °C (смесь изомеров) °C |
| • вспышки | 40 °C |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,426 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 107-29-9 |
| PubChem | 24890491 |
| Рег. номер EINECS | 203-479-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28465 |
| ChemSpider | 7575 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H226, H302, H319, H332 |
| Меры предостор. (P) |
P305+P351+P338 |
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Ацетальдоксим (оксим ацетальдегида) — органическое вещество класса оксимов, производное ацетальдегида и гидроксиламина.
Получение
Препаративным способом получения ацетальдоксима является реакция свежеперегнанного ацетальдегида с гидроксиламином в присутствии гидроксида натрия[1].
Строение и физические свойства
Ацетальдоксим является несимметричным оксимом, поэтому существует в виде смеси (E)/(Z)-изомеров, которые также иногда называют син/анти-изомерами. В литературе сообщается, что в чистом ацетальдоксиме присутствует около 40 % (Е)-изомера, а в кислом растворе — 46 % (Е)-изомера. Чистый (Z)-изомер можно получить медленной кристаллизацией из смеси изомеров. Установить конфигурацию ацетальдоксима можно при помощи ЯМР-спектроскопии[1].
Ацетальдоксим растворим во многих органических растворителях, в том числе хлороформе, тетрагидрофуране, бензоле, диэтиловом эфире и 1,2-дихлорэтане[1].
Химические свойства
В органическом синтезе ацетальдоксим используется в качестве эквивалента ацетальдегида, для ацетилирования ароматических соединений через промежуточное получение соответствующих солей диазония, для синтеза других альдоксимов путём алкилирования по метильной группе. При нагревании в присутствии ацетата никеля или силикагеля ацетальдоксим перегруппировывается в ацетамид. Также он участвует в реакциях диполярного циклоприсоединения и служит источником N-оксида ацетонитрила[1].
Примечания
- 1 2 3 4 5 EROS, 2010.
- ↑ Acetaldehyde oxime, mixture of syn and anti 99%. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
Литература
- De Kimpe N., Platonov A., Nikonov G. Acetaldoxime (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2010. — doi:10.1002/047084289x.ra004.pub2.
Ссылки
- ЯМР-спектр ацетальдоксима (смеси изомеров). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
- КР-спектр ацетальдоксима (смеси изомеров). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.