Дифосген

Дифосген
Общие
Систематическое наименование	трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты
Традиционные названия	дифосген
Хим. формула	C2Cl4O2
Рац. формула	CCl3OCOCl
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	197,82 г/моль
Плотность	1,65 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−57 °C
• кипения	127,5 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4566
Классификация
Рег. номер CAS	503-38-8
PubChem	10426
Рег. номер EINECS	207-965-9
SMILES	C(=O)(OC(Cl)(Cl)Cl)Cl
InChI	InChI=1S/C2Cl4O2/c3-1(7)8-2(4,5)6 HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LQ7350000
ChemSpider	21154424
Безопасность
Токсичность	высокотоксичен, обладает сильным удушающим действием
Пиктограммы ECB
NFPA 704	0 4 0 POI
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Дифосге́н — ядовитое органическое соединение, трихлорметиловый эфир хлормуравьиной кислоты. СДЯВ. Является боевым отравляющим веществом.

Подвижная жидкость, без цвета, с характерным запахом прелого сена, на воздухе дымит. Хорошо растворим в органических растворителях (бензол, толуол, четырёххлористый углерод, ацетон), плохо растворим в воде.

Высокотоксичен, вызывает удушающее и раздражающее действие.

Впервые получен в 1847 году французским химиком О. Кауром. Во время Первой мировой войны в различных формах применялся обеими воюющими сторонами в качестве удушающего отравляющего вещества, наиболее практичного для снаряжения химических и осколочно-химических снарядов того времени благодаря отсутствию реагирования со сталью и чугуном их корпусов и относительно высокой температуре кипения. Впервые был применён Германией в июле 1916 года.

Промышленным методом синтеза дифосгена является хлорирование на свету метилхлорформиата, получаемого из фосгена и метанола:

Дифосген также может быть синтезирован радикальным хлорированием метилформиата при облучении ультрафиолетом:

При нагревании дифосген разлагается на две молекулы фосгена, этот процесс катализируется активированным углём, оксидом и хлоридом железа(III), хлоридом алюминия:

В случае использования в качестве катализатора оксида алюминия дифосген разлагается с образованием четырёххлористого углерода и диоксида углерода:

${\displaystyle {\mathsf {ClC(O)OCCl_{3}\rightarrow CCl_{4}+CO_{2}}}}$

Дифосген используется в синтезе хлоркарбонатов из спиртов:

${\displaystyle {\mathsf {ROH+CCl_{3}OCOCl\rightarrow ROCOCl+COCl_{2}+HCl}}}$

Применяется как синтетический эквивалент фосгена в синтезе органических карбонатов, изоцианатов.

Используется для получения фосгена в лабораторных условиях.

В Первой мировой войне применялся в качестве удушающего боевого отравляющего вещества.

Дифосген является ядом удушающего действия для человека и других животных с замедленным по времени наступлением смерти. Симптомы отравления фосгеном и дифосгеном: мучительный кашель, выделение мокроты с примесью крови, посинение кожи (цианоз), отёк лёгких. Отравление может протекать незаметно для человека, поскольку первые симптомы отравления появляются только спустя несколько часов (5-12 часов с момента начала вдыхания малых концентраций фосгена или дифосгена). Обнаружить фосген или дифосген в воздухе можно по характерному «тухлому» запаху, похожему на запах прелого сена. Табачный дым в атмосфере даже с малой примесью фосгена или дифосгена меняет свой запах и для курящего становится неприятным, что может служить простым методом определения фосгена и дифосгена в воздухе. Отравление дифосгеном может произойти при авариях на предприятиях по производству различных пластмасс.

• Александров В. Н., Емельянов В. И. Отравляющие вещества: Учебное пособие / Под ред. д-ра хим. наук, проф. Г. А. Сокольского. — 2-е изд., перераб. и доп. — М.: Воениздат, 1990. — 272 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-203-00341-6.