Левулиновая кислота

Левулиновая кислота
Общие
Систематическое наименование	4-​оксопентановая кислота
Традиционные названия	левулиновая кислота, 4-оксовалериановая кислота, β-ацетилпропионовая кислота, 3-ацетопропионовая кислота, γ-кетовалериановая кислота,
Хим. формула	C5H8O3
Рац. формула	СН3СОСН2СН2СООН
Физические свойства
Состояние	твёрдое кристаллическое вещество белого цвета
Молярная масса	116,1152 ± 0,0055 г/моль
Плотность	1,1447 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	33-35 °C
• кипения	245–246 °C
• вспышки	137 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	4,64 (при 18 °С), 4,62 (при 25 °С)
Растворимость
• в воде	67,5 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,439
Классификация
Рег. номер CAS	123-76-2
PubChem	11579
Рег. номер EINECS	204-649-2
SMILES	CC(=O)CCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N
RTECS	OI1575000
ChEBI	CHEBI:45630
ChemSpider	11091
Безопасность
ЛД50	450 мг/кг (мыши,внутрибрюшинно), 1850 мг/кг (крысы, перорально), 5000 мг/кг (кролики, накожно)
Токсичность	Слаботоксична, раздражает кожу и слизистые оболочки, едкое вещество
Пиктограммы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Левулиновая кислота она же 4-оксопентановая кислота — одноосновная карбоновая кислота, первый простейший представитель γ-кетокислот.

Левулиновая кислота представляет собой твёрдое кристаллическое вещество белого цвета, растворимое в воде (растворимость повышается при нагревании), этаноле и эфире, кислота средней силы pK_a = 4,62 (при 25 °С), довольно едкая, пары могут вызвать раздражение кожи и слизистых оболочек. Левулиновая кислота имеет все свойства карбоновой кислоты и кетона^[1], и поэтому образует производные как по карбонильной, так и по карбоксильной группам. Соли левулиновой кислоты называются левулинатами.

При обезвоживании левулиновой кислоты образуется так называемый лактон анжелика^[2].

Все практические методы получения левулиновой кислоты основаны на действии минеральных кислот на углеводы. Эту реакцию открыли Гроте и Толленс, получившие левулиновую кислоту нагреванием тростникового сахара с разбавленной серной кислотой. Лучший выход левулиновой кислоты достигается действием соляной кислоты на сахарозу при нагревании. Левулиновая кислота также может быть получена из крахмала, инулина и глюкозы действием соляной кислоты, а также из фурфурилового спирта или оксиметилфурфурола действием разбавленных минеральных кислот (серной или соляной).

Оксиметилфурфурол гидролизуется под действием серной кислоты на левулиновую и муравьиную кислоты.

${\displaystyle {\mathsf {HOCH_{2}C_{4}H_{2}OCHO+2H_{2}O{\xrightarrow[{}]{[H2SO4]}}HCOOH+CH_{3}C(O)CH_{2}CH_{2}COOH}}}$

Синтетически левулиновую кислоту получают конденсацией натрийацетоуксусного эфира с эфиром α-бромуксусной кислоты и гидролизом полученного при этом эфира ацетилянтарной кислоты с последующим декарбоксилированием^[3].

Левулиновая кислота и её соли широко используются в фармацевтике (пролекарство) и в органическом синтезе, левулинат натрия используют в качестве компонента к антифризу, левулинаты кальция и магния являются стимуляторами растений, эфиры левулиновой кислоты являются хорошими пластификаторами, нитрил левулиновой кислоты применяют в синтезе левулиновой кислоты и её солей.

Сама левулиновая кислота является консервантом. Обладает антисептическими свойствами.

В настоящее время (на 2015 год) левулиновая кислота рассматривается как потенциальный заменитель топлива из нефтепродуктов в экономике, в Италии ведутся исследования по её производству в промышленных масштабах из пищевых и сельскохозяйственных отходов.^[4]

• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия / Под ред. проф. В.М.Потапова. Перевод с немецкого канд. хим. наук П.Б.Терентьева и канд. хим. наук С.С. Чуранова. — М.: «Химия», 1979. — 832 с.

• Кетокислоты