Нитротирозин
| Нитротирозин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2S)-2-Амино-3-(4-гидрокси-3-нитрофенил)пропановая кислота |
| Традиционные названия |
Нитротирозин, 3-нитро-L-тирозин, 3-нитротирозин |
| Хим. формула | C9H10N2O5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое кристаллическое вещество желтовато-зелёного цвета |
| Молярная масса | 226,19 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 233-235 °C (с разложением) |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 621-44-3 |
| PubChem | 65124 |
| Рег. номер EINECS | 210-688-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 44454 |
| ChemSpider | 58633 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Нитротирозин, точнее 3-нитротирозин — органическое азотсодержащее соединение, относится к нитросоединениям, является продуктом нитрования тирозина, осуществляемого с участием реактивных форм азота, таких, как пероксинитрит и оксид азота(IV). Нитротирозин синтезируется в организме при некоторых патологических состояниях[1] и считается маркером NO-зависимого оксидативного стресса. Его обнаруживают в тканях, повреждённых течением заболеваний, например, в роговицах, поражённых кератоконусом.[2] Также нитротирозин может участвовать в патогенезе диабета.[3]
Исследования показывают, что повышенный уровень нитротирозина можно снизить с помощью N-ацетилцистеина (NAC)[4][5], который является предшественником глутатиона, одного из основных эндогенных антиоксидантов организма. Повышенные уровни нитротирозина были связаны с церебральной ишемией и отёком, для которых NAC также оказался потенциальным средством лечения[6].
Свободный нитротирозин подвергается метаболизму с образованием 3-нитро-4-гидроксифенилуксусной кислоты (NHPA), которая выводится с мочой[7][8].
Физико-химические свойства
Нитротирозин представляет собой кристаллическое вещество желтоватого цвета (переходящего в светло-зелёный), имеет температуру плавления 232-235 °С (плавится с разложением)[9]. В живых организмах встречается в основном в L-форме. In vivo образуется в результате процессов оксидативного стресса — активных форм азота, которые взаимодействуют с тирозином. In vitro является окрашенным продуктом ксантопротеиновой реакции (действие концентрированной азотной кислоты на белки или пептиды, в составе которых и обнаруживаются ароматические аминокислоты, включая и тирозин). Нитротирозин за счёт полярной нитрогруппы (-NO2) обладает выраженными кислотными свойствами и способен реагировать с щелочами, с образованием окрашенных солей щелочных металлов — нитротирозинаты (натриевая соль имеет оранжевый цвет).
См. также
Примечания
- ↑ Mohiuddin I., Chai H., Lin P.H., Lumsden A.B., Yao Q., Chen C. Nitrotyrosine and chlorotyrosine: clinical significance and biological functions in the vascular system (англ.) // J. Surg. Res. : journal. — 2006. — June (vol. 133, no. 2). — P. 143—149. — doi:10.1016/j.jss.2005.10.008. — PMID 16360172. Архивировано 20 сентября 2018 года.
- ↑ Buddi R., Lin B., Atilano S.R., Zorapapel N.C., Kenney M.C., Brown D.J. Evidence of oxidative stress in human corneal diseases (англ.) // J. Histochem. Cytochem. : journal. — 2002. — March (vol. 50, no. 3). — P. 341—351. — PMID 11850437. (недоступная ссылка)
- ↑ Pacher P, Obrosova IG, Mabley JG, Szabo C. Role of nitrosative stress and peroxynitrite in the pathogenesis of diabetic complications. Emerging new therapeutical strategies. Curr Med Chem 12: 267—275, 2005. PMID 15723618
- ↑ Ivanovski O, Szumilak D, Nguyen-Khoa T, Ruellan N, Phan O, Lacour B, Descamps-Latscha B, Drüeke TB, Massy ZA (June 2005). The antioxidant N-acetylcysteine prevents accelerated atherosclerosis in uremic apolipoprotein E knockout mice. Kidney International. 67 (6): 2288–2294. doi:10.1111/j.1523-1755.2005.00332.x. PMID 15882270.
- ↑ Mani AR, Ippolito S, Ollosson R, Moore KP (April 2006). Nitration of cardiac proteins is associated with abnormal cardiac chronotropic responses in rats with biliary cirrhosis. Hepatology. 43 (4): 847–856. doi:10.1002/hep.21115. PMID 16557556. S2CID 24189201.
- ↑ Cuzzocrea S, Mazzon E, Costantino G, Serraino I, Dugo L, Calabrò G, Cucinotta G, De Sarro A, Caputi AP (July 2000). Beneficial effects of n-acetylcysteine on ischaemic brain injury. British Journal of Pharmacology. 130 (6): 1219–1226. doi:10.1038/sj.bjp.0703421. PMC 1572181. PMID 10903958.
- ↑ Ohshima H, Friesen M, Brouet I, Bartsch H (September 1990). Nitrotyrosine as a new marker for endogenous nitrosation and nitration of proteins. Food and Chemical Toxicology. 28 (9): 647–652. doi:10.1016/0278-6915(90)90173-k. PMID 2272563.
- ↑ Mani AR, Pannala AS, Orie NN, Ollosson R, Harry D, Rice-Evans CA, Moore KP (September 2003). Nitration of endogenous para-hydroxyphenylacetic acid and the metabolism of nitrotyrosine. The Biochemical Journal. 374 (Pt 2): 521–527. doi:10.1042/bj20030670. PMC 1223612. PMID 12797864.
- ↑ Datenblatt 3-Nitro-L-tyrosine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am {{{Datum}}} (PDF).