Огуречный альдегид
| Огуречный альдегид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2E,6Z)-нона-2,6-диеналь |
| Хим. формула | C9H14O |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная маслянистая или желтоватая жидкость[1] |
| Молярная масса | 138,210 г/моль |
| Плотность | 0,86 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | 187 °C |
| • вспышки | 83 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | почти нерастворим |
| • в этаноле | хорошо растворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 557-48-2 |
| PubChem | 643731 |
| Рег. номер EINECS | 209-178-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 7610 |
| ChemSpider | 558840 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | > 5000 мг/кг |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H317 |
| Меры предостор. (P) |
P261, P264, P272, P280, P302+P352, P321, P332+P313, P333+P313, P362, P363, P501 |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Огуречный альдегид или транс-2,цис-6-нонадиеналь — ненасыщенный жирный альдегид, производное нонаналя. Соединение обладает сильным запахом и вкусом огурца[2][3] и является его основным ароматическим компонентом. Кроме того оно содержится в варёной форели[4], корках хлеба[5], свежеразрезанных дынях, арбузах и вишне[6]. Является основным компонентом экстракта, получаемого из листьев и цветов фиалки (отсюда ещё одно тривиальное название — альдегид листьев фиалки)[7]. В виде 1 % раствора в этаноле этот альдегид уже длительное время используется как компонент парфюма[7]. Самцы скорпионовых мух вида Panorpa germanica используют это вещество в качестве феромона для привлечения самок[8].
Огуречный альдегид придаёт характерный запах свежей корюшке, а также сиге и хариусу, но из них запах улетучивается гораздо быстрее[9].
Биосинтез
Исследование методом изотопного мечения показало, что у растений транс-2,цис-6-нонадиеналь образуется из α-линоленовой кислоты[10]. Как правило подобные реакции катализируются гидропероксидлиазами.
Механизм появления данного вещества в рыбе пока не понятен. По одной из гипотез огуречный альдегид является компонентом слизи, которую свежепойманная корюшка выделяет что бы защитится от пересыхания. По другой — вещество образуется из определённых белковых соединений в мышцах рыбы, которые после вылова разлагаются под действием тканевых ферментов катепсинов[11].
См. также
- 2-ноненаль — ещё один сильнодействующий одорант из огурца.
Примечания
- ↑ (E,Z)-2,6-nonadienal (англ.). TGSC Information System. Дата обращения: 9 августа 2022. Архивировано 18 января 2022 года.
- ↑ Kula, Jozef; Sadowska, Halina (1993). Unsaturated aliphatic C9-aldehydes as natural flavorants: (E,Z)-2,6-nonadienal. Perfumer & Flavorist. 18: 23–25.
{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка) - ↑ Schieberle, P. (January 1990). Evaluation of Potent Odorants in Cucumbers (Cucumis sativus) and Muskmelons (Cucumis melo) by Aroma Extract Dilution Analysis. Journal of Food Science. 55 (1): 193–195. doi:10.1111/j.1365-2621.1990.tb06050.x.
- ↑ Wolfgang Legrum (2011). Vieweg+Teubner (ed.). Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: 93, 102. ISBN 978-383481245-2.
{{cite journal}}: Cite journal требует|journal=(справка) - ↑ Cho, In Hee; Peterson, Devin G. (2010). Chemistry of Bread Aroma: A Review. Food Science and Biotechnology. 19: 575–582. doi:10.1007/s10068-013-0240-4.
{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка) - ↑ Eintrag zu Nonadien-1-ale (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2014-09-23.
- 1 2 Horst Surburg, Johannes Panten (2006). John Wiley & Sons (ed.). Common Fragrance and Flavor Materials: Preparation, Properties and Uses. ISBN 978-3-527-60789-1.
{{cite journal}}: Cite journal требует|journal=(справка) - ↑ Dagmar Kock, Joachim Ruther, Klaus Peter Sauer: A Male Sex Pheromone in a Scorpionfly, Journal of Chemical Ecology, 33 (2007), S. 1249—1256, doi:10.1007/s10886-007-9304-3
- ↑ Марина Алексеева. Ихтиолог рассказал, почему корюшка пахнет огурцом. Петроцентр (10 мая 2018). Дата обращения: 9 августа 2022. Архивировано 9 августа 2022 года.
- ↑ Grosch, Werner (May 1971). Linoleic and linolenic acid as precursors of the cucumber flavor. Lipids. 6 (5): 351–352. doi:10.1007/BF02531828.
- ↑ Алла Бортникова. Почему корюшка пахнет огурцом? Рассказывает учёный. Диалог (3 мая 2019). Дата обращения: 9 августа 2022. Архивировано 5 сентября 2022 года.