Пентаэритрит
| Пентаэритрит | |||
|---|---|---|---|
| |||
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
2,2-бис(гидроксиметил)пропан-1,3-диол | ||
| Традиционные названия | пентаэритрит | ||
| Хим. формула | C5H12O4 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдое | ||
| Молярная масса | 136,15 г/моль | ||
| Плотность | 1,394 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 260,5 °C | ||
| • сублимации | 500 ± 1 ℉[1] | ||
| • кипения | 276 (30 мм.рт.ст.) °C | ||
| • вспышки | 470 °C | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | -948 кДж/моль | ||
| Давление пара | 8,0E−8 ± 1,0E−8 мм рт.ст.[1] | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 5,6 г/100 мл | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 115-77-5 | ||
| PubChem | 8285 | ||
| Рег. номер EINECS | 204-104-9 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | RZ2490000 | ||
| ChEBI | 134760 | ||
| ChemSpider | 7984 | ||
| Безопасность | |||
| Токсичность | не образует токсичных соединений с другими веществами в воздушной среде и сточных водах | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Пентаэритри́т (2,2-бис(гидроксиметил)пропан-1,3-диол) C(CH2OH)4 — четырёхатомный спирт с углеродным скелетом неопентана.
Физические свойства
Белый кристаллический порошок со сладким вкусом. Растворимость вещества в воде (% по массе) составляет: 5,56 (15 °C), 7,1 (25 °C), 19,3 (55 °C), 76,6 (100 °C). Растворимость в других растворителях (% по массе) при 100 °С: в этиленгликоле — 12,9, в глицерине — 10,3, в формамиде — 21, в пиридине — 3,7.[2] Температура кипения 276 °C при 30 мм.рт.ст., возгоняется.
Химические свойства
Пентаэритрит проявляет свойства спиртов: алкилируется, ацилируется, реагирует с азотной кислотой с образованием моно-, ди-, три- и тетрапроизводных; образует алкоголяты и комплексы с металлами. Отличительной чертой пентаэритрита является способность образовывать циклические производные. Так, при реакции с тионилхлоридом, в зависимости от условий, образует моно-, ди-, трихлорпроизводное или пентаэритритдисульфит:
Пентаэритритдисульфит
Также пентаэритрит может реагировать с альдегидами и кетонами в кислой среде с образованием моно- и бициклического продукта:
Получение
Пентаэритрит получают конденсацией формальдегида с ацетальдегидом при катализе щелочами и избытке формальдегида, при этом на первой стадии происходит альдольная конденсация с образованием трис-метилолацетальдегида, который далее в перекрестной реакции Канниццаро восстанавливается формальдегидом до пентаэритрита[3]:
Применение
Пентаэритрит применяется в производстве алкидных смол, пентафталевых лаков и эмалей, синтетических смазочных масел, пентапласта, пластификаторов и антиоксидантов для полимеров, термостабилизаторов, для синтеза ПАВ, взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита (ТЭНа).
Примечания
- 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0485.html
- ↑ Химическая энциклопедия, т.3, под ред. Кнунянца И. Л., Москва, Большая Российская Энциклопедия, стр. 462
- ↑ Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, стр. 202—203
Ссылки
- ГОСТ 9286-2012. Пентаэритрит технический. Технические условия