Резорцин

Резорцин
Общие
Традиционные названия	резорцин
Хим. формула	С6H4(OH)2
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	110,1 г/моль
Плотность	1,27 г/см³
Энергия ионизации	8,63 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	110 °C
• кипения	280,8 °C
• вспышки	127 °C
Пределы взрываемости	1,4 ± 0,1 об.%[1]
Удельная теплота испарения	862000 Дж/кг
Давление пара	0,0002 ± 0,0001 мм рт.ст.[1] и 1 Па
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	9,15; 11,33
Растворимость
• в воде	140 г/100 мл
• в бензоле	1,93 г/100 мл
Структура
Дипольный момент	2,70 Д
Классификация
Рег. номер CAS	108-46-3
PubChem	5054
Рег. номер EINECS	203-585-2
SMILES	Oc1cc(O)ccc1
InChI	InChI=1S/C6H6O2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,7-8H GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N
RTECS	VG9625000
ChEBI	27810
Номер ООН	2876
ChemSpider	4878
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Резорци́н (резорцинол, 1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол) — органическое соединение c химической формулой С₆H₄(OH)₂, двухатомный фенол.

Бесцветные кристаллы со специфическим запахом.

Изомерен пирокатехину (орто-дигидроксибензол) и гидрохинону, (пара-дигидроксибензол) отличаясь от них лишь относительным расположением гидроксильных групп.

Бесцветные кристаллы, до 70,8 °C существуют в α-модификации, выше в β-модификации. Легко растворим в этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, воде, труднорастворим в СНСl₃, CS₂, бензоле (в 100 г 2,2 г при 20 °C, 14,1 г при 60 °C).

Получают сульфированием бензола и затем сплавлением 1,3-бензолдисульфокислоты с щелочью, в частности едким натром^[2].

Другие мета-замещённые производные бензола, например, 1,3-бромфенол, 1,3-бензолсульфокислота при сплавлении со щёлочью дают резорцин.

Также его получают окислением 1,3-диизопропилбензола кислородом воздуха с последующим кислотным гидролизом образующегося бисгидропероксида до резорцина и ацетона.

Резорцин обладает свойствами фенолов. С щелочами образует соли — феноляты, с диметилсульфатом даёт монометиловый эфир резорцина и диметиловый эфир резорцина^[3].

При взаимодействии с аммиаком образует 3-аминофенол.

Взаимное влияние двух групп ОН обеспечивает легкость вступления резорцина в реакции электрофильного замещения главным образом в положения 4(6), труднее — в положение 2. Так при взаимодействии с хлором и бромом образует 2,4,6-тригалогензамещенные, йодирование одним эквивалентом йода в водном растворе бикарбоната натрия ведет к образованию 2-йодрезоорцина с выходом 66%^[4].

При действии азотистой кислоты на резорцин образуется 4-нитрозорезорцин, который конденсируется при окислении с резорцином с образованием резазурина^[5]:

При взаимодействии с концентрированной азотной кислотой (d = 1,4 г/см³) и концентрированной серной кислоты нитруется до 2,4,6-тринитрорезорцина (стифниновой кислоты).

Резорцин легко вступает в реакции азосочетания, например с диазотированной сульфаниловой кислотой дает краситель резорциновый жёлтый.

С фталевым ангидридом в присутствии хлорида цинка (175—196 °С) конденсируется с образованием флуоресцеина.

С ледяной уксусной кислотой в присутствии хлорида цинка при 145 °C образует ацетофеноны.

Восстанавливает фелингову жидкость и аммиачный раствор хлорида серебра.

С пикриновой кислотой дает пикрат, т. пл. 89-90 °C.

Цветная реакция на резорцин: при взаимодействии с FeCl₃ появляется темно-фиолетовое окрашивание, переходящее в чёрное.

При неправильном хранении резорцин из-за легкой склонности к окислению приобретает розовато-оранжевый цвет.

Резорцин применяется в производстве синтетических красителей, некоторых полимеров (например, резорцино-альдегидных смол), в медицине как обеззараживающее средство при лечении кожных заболеваний, из-за дубящих свойств вещества.

Как реагент для колориметрического определения фурфурола, углеводов, Zn, Pb и других элементов. Также применяется при производстве пластификаторов и в качестве поглотителя ультрафиолетового излучения в полимерах.

Является сырьем для производства стифниновой кислоты и других ВВ.

В прошлом резорцин-формалиновая паста использовалась в стоматологии для герметизации каналов зубов. В настоящее время редко используется из-за многочисленных побочных эффектов^[6].

Пыль и пары резорцина раздражают кожу и слизистые оболочки глаз и дыхательных путей, вызывают кашель^[7].

• Бартенау, Людвиг Барт цу

• Диденко С. И. Резорцин // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные — Трипсин. — С. 228. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.

• http://www.abc-gid.ru/drugs/reestr/show/10708/