1,1,3,3-Тетраметилгуанидин

1,1,3,3-Тетраметилгуанидин
1,1,3,3-Тетраметилгуанидин
; Структурная формула тетраметилгуанидина	; Трёхмерное изображение молекулы тетраметилгуанидина
Общие
Систематическое; наименование	1,1,3,3-Тетраметилгуанидин
Сокращения	англ. TMG
Традиционные названия	Тетраметилгуанидин
Хим. формула	С5H13N3
Физические свойства
Состояние	Бесцветная жидкость
Молярная масса	115.177 г/моль
Плотность	0,918 г/см³
Термические свойства
	Температура
• плавления	-30 °C
• кипения	160 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты	13.0±1.0
Оптические свойства
Показатель преломления	1.469
Классификация
Рег. номер CAS	80-70-6
PubChem	66460
Рег. номер EINECS	201-302-7
SMILES	CN(C)C(=N)N(C)C
InChI	1S/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,1-4H3 KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N
Номер ООН	2920
ChemSpider	59832
Безопасность
Сигнальное слово	Опасно
Пиктограммы СГС
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

1,1,3,3-Тетраметилгуанидин (англ. 1,1,3,3-Tetramethylguanidin, англ. TMG) — химикат, производное гуанидина. Сильное органическое основание с показателем pK_a=13.0±1.0^[1]^[2].

Получение

Впервые был получен с помощью S-метилирования и аминированием тетраметилтиомочевины. Альтернативные способы начинаются с цианида иода^[3]. Запатентован эффективный способ получения из гидрохлорида диметиламина и диметилцианамида^[4].

Применение

Используется в качестве сравнительно недорогого не-нуклеофильного основания при алкилировании^[3], а также как катализатор при производстве полиуретана^[5]. Из-за лёгкой доступности использовался как прекурсор при синтезе для исследовательских целей^[6] вещества, аналогичного одному из отравляющих веществ из семейства «Новичок»^[7].

Примечания

1 2 Kaupmees, Karl. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study / Karl Kaupmees, Aleksander Trummal, Ivo Leito // Croat. Chem. Acta : журнал. — 2014. — Т. 87, вып. 4. — С. 385—395. — doi:10.5562/cca2472.
↑ Rodima, Toomas. Acid-Base Equilibria in Nonpolar Media. 2. Self-Consistent Basicity Scale in THF Solution Ranging from 2-Methoxypyridine to EtP₁(pyrr) Phosphazene / Toomas Rodima, Ivari Kaljurand, Aino Pihl … [и др.] // J. Org. Chem. : журнал. — 2002. — Т. 67, вып. 6. — С. 1873–1881. — doi:10.1021/jo016185p.
1 2 Ishikawa, T. Guanidines in Organic Synthesis / T. Ishikawa, T. Kumamoto // Synthesis : журнал. — 2006. — Т. 2006, вып. 5. — С. 737–752. — doi:10.1055/s-2006-926325.
↑ Method for preparing tetramethylguanidine (англ.).
↑ Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. (2003). Catalytic Effects of 1,1,3,3-Tetramethylguanidine for Isocyanate Reactions. J. Appl. Polym. Sci. 9 (3): 1089–1093. doi:10.1002/app.1965.070090325.
↑ Hosseini S.E. et al.Fragmentation pathways and strucrural charaterization of organophosphorus compounds Архивная копия от 19 апреля 2019 на Wayback Machine, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2016, 30, 2585—2593
↑ Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D. Controlling Novichoks after Salisbury: revising the Chemical Weapons Convention schedules (англ.) // The Nonproliferation Review : журнал. — 2019. — 13 September (no. 5—6). Архивировано 16 сентября 2020 года.

[Kaupmees-1] 1 2 Kaupmees, Karl. Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study / Karl Kaupmees, Aleksander Trummal, Ivo Leito // Croat. Chem. Acta : журнал. — 2014. — Т. 87, вып. 4. — С. 385—395. — doi:10.5562/cca2472.

[2] Rodima, Toomas. Acid-Base Equilibria in Nonpolar Media. 2. Self-Consistent Basicity Scale in THF Solution Ranging from 2-Methoxypyridine to EtP₁(pyrr) Phosphazene / Toomas Rodima, Ivari Kaljurand, Aino Pihl … [и др.] // J. Org. Chem. : журнал. — 2002. — Т. 67, вып. 6. — С. 1873–1881. — doi:10.1021/jo016185p.

[Ishik-3] 1 2 Ishikawa, T. Guanidines in Organic Synthesis / T. Ishikawa, T. Kumamoto // Synthesis : журнал. — 2006. — Т. 2006, вып. 5. — С. 737–752. — doi:10.1055/s-2006-926325.

[4] Method for preparing tetramethylguanidine (англ.).

[5] Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. (2003). Catalytic Effects of 1,1,3,3-Tetramethylguanidine for Isocyanate Reactions. J. Appl. Polym. Sci. 9 (3): 1089–1093. doi:10.1002/app.1965.070090325.

[Hosseini-6] Hosseini S.E. et al.Fragmentation pathways and strucrural charaterization of organophosphorus compounds Архивная копия от 19 апреля 2019 на Wayback Machine, Rapid Commun. Mass Spectrom. 2016, 30, 2585—2593

[SC-7] Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D. Controlling Novichoks after Salisbury: revising the Chemical Weapons Convention schedules (англ.) // The Nonproliferation Review : журнал. — 2019. — 13 September (no. 5—6). Архивировано 16 сентября 2020 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]