Трет-Бутилат алюминия
| трет-Бутилат алюминия[1][2] | |
|---|---|
| Общие | |
| Хим. формула | C12H27AlO3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белый порошок |
| Молярная масса | 246,32 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | >300 ◦C |
| • сублимации | 180 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 556-91-2 |
| PubChem | 16684776 и 68399 |
| Рег. номер EINECS | 209-146-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 61684 и 21391701 |
| Безопасность | |
| Краткие характер. опасности (H) |
H228, H314 |
| Меры предостор. (P) |
P210, P280, P305+P351+P338, P310 |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС |
  |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
трет-Бутилат алюминия — химическое вещество, алкоголят, продукт взаимодействия алюминия с трет-бутиловым спиртом. Применяется в органическом синтезе в восстановлении по Меервейну — Пондорфу — Верлею и окислении по Оппенауэру.
Получение
Препаративный метод получения заключается в реакции алюминиевых опилок с трет-бутиловым спиртом в присутствии хлорида ртути(II)[1].
Строение и физические свойства
трет-Бутилат алюминия представляет собой бесцветное твёрдое вещество с высокой температурой плавления. Хорошо растворим в органических растворителях, особенно в спиртах, бензоле, толуоле и ксилоле. В бензольном растворе он имеет димерное строение. Также из бензола его можно перекристаллизовать[1].
Химические свойства
трет-Бутилат алюминия применяется в реакциях восстановления по Меервейну — Пондорфу — Верлею и окисления по Оппенауэру. В последнем случае его применение позволяет мягко окислять вторичные спирты в кетоны. Благодаря селективности этого окисления оно широко применяется в химии стероидов[1].
Также этот в присутствии этого алкоголята первичные и вторичные амины алкилируются спиртами[1].
Безопасность
трет-Бутилат алюминия очень вреден для слизистых оболочек, верхних дыхательных путей, глаз и кожи и особенно при вдыхании. Работать с ним необходимо в вытяжном шкафу[1].
Примечания
- 1 2 3 4 5 6 EROS, 2001.
- ↑ Aluminum tert-butoxide. Signa-Aldrich. Дата обращения: 30 декабря 2019.
Литература
- Morrow G. W. Aluminum tert-Butoxide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2001. — doi:10.1002/047084289X.ra078.
Ссылки
- ИК-спектр трет-бутилата алюминия. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.
- КР-спектр трет-бутилата алюминия. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 29 июля 2019.