Трифенилметановые красители

Общая структура трифенилметановых красителей^[1]

Трифенилмета́новые краси́тели (триарилметановые красители) — органические соединения, производные трифенилметана, применяющиеся в качестве красителей. Относятся к более широкой группе арилметановых красителей, в которую, помимо трифенилметановых, входят также дифенилметановые красители. Трифенилметановые красители — одни из первых синтетических красителей, первый представитель класса — фуксин, был описан в 1856 году Якубом Натансоном, а первый промышленный синтез для этого же красителя был разработан в 1859 году^[2].

В современной химии красители арилметанового ряда, включая и трифенилметановые, относят к полиметиновым красителям и рассматривают как разветвлённые полиметины^[3].

Наиболее характерными оттенками этого класса красителей являются красный, фиолетовый, зелёный и синий, при этом красители имеют высокую яркость и интенсивность^[4].

Номенклатура и классификация

Наиболее важные подгруппы трифенилметановых красителей, выделенные на основе их химического строения^[1]^[4]:

диаминотриарилметановые (группа малахитового зелёного);
триаминотриарилметановые (группа розанилина), например, кристаллический фиолетовый;
гидрокситриарилметановые (группа розоловой кислоты), являющиеся производными бензаурина.

По способу применения в классе можно выделить следующие разновидности^[4]:

основные красители. Применяются для окраски хлопка по протраве, а также из кислых ванн для шерсти и шёлка;
кислотные красители. Используются для шерсти и шёлка;
протравные красители. Используются для протравного окрашивания шерсти и шёлка. На хлопке используются для цветной печати;
лаки основных и кислотных красителей.

Химические индикаторы

Трифенилметановые красители широко используются в качестве индикаторов. В зависимости от типа заместителей изменения структуры молекулы приводят к широкой гамме цветных соединений, большинство из которых могут служить химическими индикаторами.

Название \ Положение	2"	2	3	4	5	2'	3'	4'	5'
Бромтимоловый синий	SO₃⁻	Br	Br	Oh	MeEt	Me	Br	OH	MeEt
Бромфеноловый синий	SO₃⁻	H	Br	OH	Br	H	Br	OH	Br
Бромкрезоловый зелёный	SO₃⁻	Me	Br	OH	Br	Me	Br	OH	Br
Крезоловый красный	SO₃⁻	H	Me	OH	H	H	Me	OH	H
Фенолфталеин	CO₂⁻	H	H	OH	H	H	H	OH	H
Тимолфталеин	CO₂⁻	Me	H	OH	MeEt	Me	H	OH	MeEt
Малахитовый зелёный	H	H	H	NMe₂	H	H	H	NMe₂	H

Литература

Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
Industrial dyes. Chemistry, properties, applications / ed. Hunger K.. — Weinheim: Wiley-vch, 2003. — ISBN 3-527-30426-6.

Ссылки

Перевалов В. П. Арилметановые красители (рус.). Большая Российская Энциклопедия. Министерство культуры Российской Федерации. Дата обращения: 12 июля 2020.

[_e886a125f0b15a4e-1] 1 2 Перевалов.

[_c0e167a50e2b0559-2] Венкатараман, 1957, с. 807.

[_19b1806d78789021-3] Hunger, 2003, с. 59.

[_c0e168a50e2b0710-4] 1 2 3 Венкатараман, 1957, с. 811.

[1]

[2]

[3]

[4]