Фуранеол
| Фуранеол | |
|---|---|
 Структурная формула фуранеола | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
4-гидрокси-2,5-диметил-3-фуранон |
| Традиционные названия | фуранеол |
| Хим. формула | C6H8O2 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 3658-77-3 |
| PubChem | 19309 |
| Рег. номер EINECS | 222-908-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 76247 |
| ChemSpider | 18218 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Фуранеол («клубничный» фуранон) — органическое соединение, производное фурана с приятным запахом клубники, использующееся в парфюмерии. Представляет собой бесцветные кристаллы, растворимые в воде и органических растворителях.
Нахождение в природе и запах
В малых концентрациях фуранеол имеет приятный запах клубники, из-за чего используется в парфюмерии для придания соответствующего аромата. В природе обнаружен во многих ягодах и фруктах, например, клубнике[1], ананасе[2], гречихе[3] и томатах[4].
В природе образуется в результате процесса окисления (дегидратации) глюкозы.
Стереоизомерия
Молекула фуранеола содержит 1 атом углерода, являющийся стереоцентром, поэтому существует 2 оптических изомера фуранеола; аромату клубники в большей степени отвечает запах R-изомера [5].
-Furanol_V1.svg.png) (S)-изомер |
-Furanol_V1.svg.png) (R)-изомер |
Примечания
- ↑ Ulrich, D.; Hoberg, Edelgard; Rapp, Adolf; Kecke, Steffen (1997). Analysis of strawberry flavour – discrimination of aroma types by quantification of volatile compounds. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 205 (3): 218–223. doi:10.1007/s002170050154. S2CID 96680333.
- ↑ Tokitomo Y, Steinhaus M, Büttner A, Schieberle P (2005). Odor-active constituents in fresh pineapple (Ananas comosus [L.] Merr.) by quantitative and sensory evaluation. Biosci. Biotechnol. Biochem. 69 (7): 1323–30. doi:10.1271/bbb.69.1323. PMID 16041138.
- ↑ Janes D, Kantar D, Kreft S, Prosen H (2008). Identification of buckwheat (Fagopyrum esculentum Moench) aroma compounds with GC-MS. Food Chemistry. 112: 120–124. doi:10.1016/j.foodchem.2008.05.048.
- ↑ Buttery, Ron G.; Takeoka, Gary R.; Naim, Michael; Rabinowitch, Haim; Nam, Youngla (2001). Analysis of Furaneol in Tomato Using Dynamic Headspace Sampling with Sodium Sulfate. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (9): 4349–4351. doi:10.1021/jf0105236. PMID 11559136.
- ↑ Leffingwell,:John C. Chirality & Odour Perception — The Furaneols Архивная копия от 25 января 2012 на Wayback Machine.