Хлорпропан
| Пропилхлорид | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1-хлорпропан | ||
| Хим. формула | С3H7Cl | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 78,541 г/моль | ||
| Плотность | 0,89 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 10,82 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -123 °C | ||
| • кипения | 47 °C | ||
| • вспышки | -18 °C | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | −160,5 кДж/моль | ||
| Давление пара | 373 гПа (20°C) | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | 0,27 г/100 мл | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,388 | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 6,8E−30 Кл·м[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 540-54-5 | ||
| PubChem | 10899 | ||
| Рег. номер EINECS | 208-749-7 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChemSpider | 10437 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Пропилхлорид или 1-хлорпропан (C3H7Cl) — органическое соединение, представитель галогеналканов. Изомер 2-хлорпропана.
Физические свойства
Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с запахом напоминающим хлороформ. Легколетуч, давление пара при 20°C - 373 гПа. В отличие от многих хлоралканов, легче воды, плотность 0.89 г/мл[2]. Плохо растворим в воде. Растворяется в этиловом спирте, диэтиловом эфире, ацетоне.
Получение
Получается вместе с 2-хлорпропаном при хлорировании пропана. Соотношение продуктов зависит от температуры.[3]
Действием хлористого тионила на пропанол-1 при катализе ДМФА[4]:
Действием хлорида фосфора (III) или хлорида фосфора(V) на пропанол-1 при катализе хлоридом цинка.
Химические свойства
1-хлорпропан может выступать как алкилирующий агент. Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. При взаимодействии с магнием образует реактив Гриньяра. При действии на 1-хлорпропан хлорида алюминия он изомеризуется в 2-хлорпропан.[5]:
![{\displaystyle {\ce {CH3-CH2-CH2Cl <=>[{\ce {AlCl3}}] CH3-CH(Cl)-CH3}}}](./4d287460f7ae09cfedb55db883936caea35befd0.svg)
Безопасность
Опасен при проглатывании и вдыхании, проникает сквозь кожу. Поражает центральную нервную систему. При попадании в глаза и на кожу вызывает проходящее раздражение. Взрывоопасен в смеси с воздухом. КПВ в 2,6-11,1%[6].
См. также
Примечания
- 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ 1-Хлорпропан — физико-химические свойства | CHEMDB.NET. chemdb.net. Дата обращения: 25 февраля 2020. Архивировано 25 февраля 2020 года.
- ↑ Изопропилхлорид - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1. www.ngpedia.ru. Дата обращения: 25 февраля 2020. Архивировано 25 февраля 2020 года.
- ↑ Методы получения химических реактивов и препаратов. — Выпуск 2. — Москва: ИРЕА, 1961. — С. стр. 45 (см. стр. 46).
- ↑ Курц А Л., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И. Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Методическая разработка для студентов III курса. www.chem.msu.su (1997). Дата обращения: 12 апреля 2020. Архивировано 23 апреля 2020 года.
- ↑ Лазарев Н.В., Левина Э.Н., Вредные вещества в промышленности. Справочних для химиков, инженеров и врачей. Издание 7-е., Том I, стр 214-215.