Этиловый красный
| Этиловый красный | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C23H23IN2 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 634-21-9 |
| PubChem | 5463397, 25113351 и 69444 |
| Рег. номер EINECS | 211-205-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Эти́ловый кра́сный (1,1′-диэтил-2,4′-изоцианин иодид, 1,1′-диэтил-2,4′-цианин иодид) — органическое соединение, метиновый краситель, относящийся к подгруппе изоцианинов (2,4-цианинов) и имеющий химическую формулу C23H23IN2. Первый из метиновых красителей, производившихся в достаточно крупном промышленном объёме и использовавшихся в текстильной промышленности, в то время как его предшественник цианин, хотя и применялся для крашения тканей, но не смог получить распространения из-за крайне слабой светостойкости. В начале XX века использовался в качестве оптического сенсибилизатора для зелёных лучей, но быстро утратил данное значение, однако путём незначительной модификации его реакции синтеза Бенно Гомолка получил значительно более важный в отрасли сенсибилизатор пинацианол.
Синоним: C.I. 807.
История
Соединение впервые было получено в 1883 году Хугеверфом и ван-Дорпом. Синтез заключался во взаимодействии иодэтилатов хинолина и хинальдина. Первым из цианиновых красителей получил широкое распространение в промышленном масштабе. Позднее, уже в 1920-х годах, Френсис Хамер оптимизировала синтез, добившись выхода красителя в 82%[1].
В 1902 году Мите и Траубе обнаружили, что это соединение можно использовать в качестве фотографического сенсибилизатора[1].
 |
В 1905 году, в поисках эффективного сенсибилизатора для красной области спектра, Бенно Гомолка, работавший под руководством доктора Эрнста Кёнига, в лаборатории фирмы Höchst обнаружил, что требуемое соединение получается, если синтез этилового красного модифицировать путём добавления формальдегида или хлороформа. В таком случае продуктом реакции становился краситель, относящийся уже к другой подгруппе метиновых красителей — к карбоцианинам, обладающим более длинной цианиновой цепочкой. Этот новый краситель получил название пинацианол[2].
Получение
Оптимальный синтез с выходом в 82% получается, если использовать один молярный эквивалент иодэтилата хинальдина, три эквивалента иодэтилата хинолина и три эквивалента едкой щёлочи[1].
Применение
Использовался в фотографии как оптический сенсибилизатор для зелёного участка спектра[3].
Примечания
- 1 2 3 Венкатараман, 1957, с. 1310—1311.
- ↑ Mees, 1942, с. 972.
- ↑ Glafkides, 1958, с. 729.
Литература
- Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
- Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.
- Mees, C. E. K. The theory of photographic process (англ.). — New York: The Macmillan Company, 1942.