2-метил-2-хлорпропан

2-​метил-​2-​хлорпропан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2-​метил-​2-​хлорпропан
Хим. формула С4H9Cl
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 92,57 г/моль
Плотность 0,851 г/см³
Энергия ионизации 10,61 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -26 °C
 • кипения 51 °C
Структура
Дипольный момент 7,1E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 507-20-0
PubChem 10486
Рег. номер EINECS 208-066-4
SMILES
 
InChI
 
RTECS TX5040000
ChEBI ChEMBL346997
Номер ООН 1127
ChemSpider 10054
Безопасность
Краткие характер. опасности (H) 225
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2-метил-2-хлорпропан (трет-бутилхлорид) — вещество, состоящее из углерода, водорода и хлора. При нормальных условиях является бесцветной жидкостью, нерастворимой в воде. Легко воспламеняется. Гидролизуется до трет-бутилового спирта. В промышленности используется в качестве прекурсора для синтеза других органических соединений.

Изомеры

2-Метил-2-хлорпропан имеет три изомера: 1-хлорбутан, 2-хлорбутан и 2-метил-1-хлорпропан.

Получение

трет-Бутилхлорид получают реакцией трет-бутилового спирта с хлористым водородом. В лаборатории используется концентрированная соляная кислота. Реакция идёт по механизму мономолекулярного нуклеофильного замещения SN1[2].

Этап 1
Этап 2
Этап 3
Кислота протонирует спирт, образуя уходящую группу (вода)
Вода покидает протонированный t-BuOH, образуя относительно стабильный третичный карбокатион.
Хлорид-ион атакует карбокатион, образуя t-BuCl

Общий вид реакции:

Примечания

  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. ↑ James F. Norris and Alanson W. Olmsted "tert-Butyl Chloride" Org. Synth. 1928, volume 8, pp. 50. doi:10.15227/orgsyn.008.0050
Эта статья взята у (из) Wikipedia. Текст лицензируется по Creative Commons - Attribution - Sharealike. К медиа файлам могут применятся дополнительные условия.