Коррин
| Коррин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C19H22N4 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 306,40478 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 262-76-0 |
| PubChem | 6438343 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 33221 |
| ChemSpider | 16736705 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Корри́н — тетрапиррольное макрогетероциклическое соединение, формально — производное порфирина, лишенное углерода в C-20 мезо-положении. Коррин является родительской структурой корриноидов и ряда коферментов[1].
Корриновое ядро образовано четырьмя дигидропиррольными циклами A, B, C и D, соединенных тремя метиновыми мостиками (A-B, В-С и C-D) и замыкающихся напрямую углерод-углеродной связью (A-D). Таким образом, от порфирина коррин отличается отсутствием метиленового мостика между парой пиррольных ядер. Корриновое кольцо является важнейшим компонентом структуры витамина B12, октадегидрокоррины, образованные пиррольными ядрами, называются корролами[2].
В отличие от порфиринов, являющихся ароматическими структурами, коррины неароматичны: система сопряженных двойных связей цикла незамкнута и повышено число sp3-атомов углерода, вследствие чего корриновое кольцо не является плоским. В корринах неполная сопряжённая система, и p-орбитали перекрываются только на 3/4 периметра кольца. Коррины значительно более реакционноспособны, чем ароматически стабилизированные порфирины.
В отличие от корринов, их производные — корролы (октодегидрокоррины) полностью ароматические молекулы.
Примечания
- ↑ Corrin. Glossary of terms used in bioinorganic chemistry (IUPAC Recommendations 1997) // IUBMB. Дата обращения: 23 сентября 2011. Архивировано из оригинала 21 января 2017 года.
- ↑ The Nomenclature of Corrinoids (Recommendations 1975 // IUBMB). Дата обращения: 23 сентября 2011. Архивировано из оригинала 29 октября 2012 года.