Нонивамид
| Нонивамид | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N-[(4-гидрокси-3-метоксифенил)метил]нонанамид |
| Хим. формула | C17H27NO3 |
| Физические свойства | |
| Состояние | белый или не совсем белый порошок |
| Молярная масса | 293,41 г/моль |
| Плотность | 1,10 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 57—61 °C |
| • кипения' | 492,7 °C при 760 мм рт. ст. |
| • вспышки | 251,8 °C |
| • самовоспламенения | 330 °C |
| Давление пара | 10 мм рт. ст. при 25 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | нерастворим |
| • в метаноле | да |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,513 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2444-46-4 |
| PubChem | 2998 |
| Рег. номер EINECS | 219-484-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | RA5955000 |
| ChEBI | CHEBI:46936 |
| Номер ООН | 2811 |
| ChemSpider | 2891 |
| Безопасность | |
| ЛД50 |
511 мг/кг (крыса, орально) 1000 мг/кг (кролик, дермально) |
| Токсичность | ирритант |
| Фразы риска (R) | R25, R36/37/38, R41 |
| Фразы безопасности (S) | S26, S45 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H317, H319, H335 |
| Меры предостор. (P) |
P261, P280, P305+P351+P338 |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Нонивамид, также называемый как ванилиламид пеларгоновой кислоты или ВАПК — органическое соединение и капсаициноид (вещество, по структуре схожее, но не идентичное капсаицину, имеются различия в фармакокинетике и в фармакотерапевтическом действии , ). Амид пеларгоновой кислоты (n-нонановой кислоты) и ванилиламина. Присутствует в перцах чили[1], но обычно производится синтетически. Нонивамид более термостабилен, чем капсаицин.
Другие названия:
- псевдокапсаицин
- ванилил-N-нониламид
- ванилиламид нониловой кислоты
- ванилиламид пеларгоновой кислоты (ВАПК)
- пеларгонил ванилиламид
Применение
Нонивамид применяется вместе с никобоксилом в качестве активных веществ в мази под торговой маркой «Финалгон», которая используется для облегчения артрита и боли в мышцах. Маленькая капля мази наносится на кожу, быстро впитывается, вызывая тепло, и облегчает боль в течение нескольких часов.
Нонивамид используется в качестве пищевой добавки для добавления остроты к приправам, ароматизаторам и смесям специй. Он также используется в кондитерской промышленности для создания ощущения остроты, и в фармацевтической промышленности как дешёвая альтернатива капсаицину.
Как и капсаицин, он может отпугивать млекопитающих (но не птиц или насекомых, которые, кажется, невосприимчивы к нему) от вредителей растений или семян. Это согласуется с ролью нонивамида в качестве агониста ионных каналов TRPV1. TRPV1 млекопитающих активируется под действием тепла и капсаицина, но птицы нечувствительны к капсаицину[2].
Нонивамид используется (под названием ВАПК) в качестве полезной нагрузки в «снаряжении нелетального действия», такое как FN 303 компании FN Herstal[3], или в качестве активного ингредиента в большинстве перцовых баллончиков[2] — оба применения заключаются в том, чтобы временно вывести из строя людей, которые либо могут быть задержаны, либо воздержатся от актов насилия по отношению к правоохранительным органам или третьим лицам (например, беспорядки или другие ситуации/группы насилия).
Занимает пятое место по шкале жгучести Сковилла с 9.200.000 ЕШС.
Примечания
- ↑ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell и Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin (англ.) // J. Nat. Prod.. — 1996. — Т. 59, № 4. — С. 425—426. — doi:10.1021/np9600816.
- 1 2 nonivamide (synthetic capsaicin) Архивировано 31 декабря 2015 года. — aversiontech.com
- ↑ FN 303® System Архивная копия от 27 января 2016 на Wayback Machine на fnamerica.com