Пеларгоновая кислота
| Пеларгоновая кислота | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Традиционные названия | Пеларгоновая кислота | ||
| Хим. формула | C9H18O2 | ||
| Рац. формула | СH3(CН2)7COOH | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 158,23 г/моль | ||
| Плотность | 0,900 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 12,5 °C | ||
| • кипения | 254 °C | ||
| Давление пара | 4 Па | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,4343 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 112-05-0 | ||
| PubChem | 8158 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-931-2 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 29019 | ||
| ChemSpider | 7866 | ||
| Безопасность | |||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Пеларгоновая кислота (Нонановая кислота) СH3(CН2)7COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Представляет собой маслообразную жидкость, застывающую при охлаждении в листовато-кристаллическую массу, плавящуюся при 12,5 °C; tкип 253—254 °C. Соли и анионы пеларгоновой кислоты называются пеларгонатами.
Нахождение в природе
В природе пеларгоновая кислота содержится в виде эфиров в летучем масле Pelargonium roseum, в сивушном масле кормовой свеклы и картофеля, в японском воске; в небольших количествах — в сильно прогорклых жирах (как продукт окисления олеиновой кислоты), в нефти.
Получение
Получают пеларгоновую кислоту озонолизом олеиновой кислоты с последующим окислением продукта реакции воздухом или O2; выделяют ректификацией из фракций C5-C9, C7-C9 и C9-C10 синтетических жирных кислот; путём сплавления непредельной ундециленовой кислоты с гидроксидом калия, к которому прибавлено немного воды:
СН3—(СН2)7—СН=СH—СООН + 2КOH = СН3—(СН2)7—COKO + CH3—COKO + H2
По окончании реакции полученную соль пеларгоновой кислоты разлагают соляной кислотой и свободную пеларгоновую кислоту перегоняют под уменьшенным давлением.
Пеларгоновая кислота получается также омылением соответствующего нитрила, нормального цианистого октила C8H17CN, и образуется при окислении азотной кислотой олеиновой и стеариновой кислоты, а также в некоторых других случаях.
Применение
Применяют пеларгоновую кислоту в производстве полиэфирных алкидных смол, красителей, стабилизаторов; замещённые пеларгоновой кислоты используют в качестве биостимуляторов, эфиры — в качестве душистых веществ, например этилпеларгонат имеет запах розы.