Каприновая кислота

Декановая ​(каприновая)​ кислота
Общие
Систематическое наименование	Декановая кислота
Традиционные названия	Каприновая кислота, дециклическая кислота.
Хим. формула	С10Н20О2​​​​
Рац. формула	CH3(CH2)8COOH
Внешний вид	Белые кристаллы
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	172,26 г/моль
Плотность	0,893 г/см³
Поверхностное натяжение	25 (70°С) Н/м
Термические свойства
Температура
• плавления	31,5 °C
• кипения	268,7 °C
Энтальпия
• сгорания	-6,108 кДж/моль
Давление пара	0,000366 мм рт. ст.
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	4,9
Растворимость
• в воде	0,015 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4288
Классификация
Рег. номер CAS	334-48-5
PubChem	2969 и 135373094
Рег. номер EINECS	206-376-4
SMILES	CCCCCCCCCC(=O)O
InChI	InChI=1S/C10H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10(11)12/h2-9H2,1H3,(H,11,12) GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N
RTECS	HD9100000
ChEBI	30813
ChemSpider	2863
Безопасность
Пиктограммы СГС
NFPA 704	1 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Каприновая кислота (декановая кислота) CH₃(CH₂)₈COOH — одноосновная предельная карбоновая кислота. Соли и анионы каприновой кислоты называют капринатами или деканоатами.

Название соединения произошло от латинского "capra" (коза), что имеет связь с его противным запахом^[1].

Находится в коровьем масле, а также в растительных маслах: масло бабассу (7 %), кокосовое масло (5—10 %), пальмоядровое масло (3—7 %), масло сливовых косточек (4 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (1,6 %), масло пальмы тукума (Astrocaryum vulgare) (1,6 %), пальмовое масло (менее 0,1 %)^[2], в небольшом количестве содержится в спермацетовом жире^[1].

Белое кристаллическое вещество. Обладает неприятным прогорклым запахом. Температура кипения 268,7 °C, температура плавления 31,9 °C, плотность 0,893 г/см^[3].

Практически нерастворимо в воде (0,015 г/100 г при 20 °C); растворимо в этаноле; ацетоне; эфире; хлороформе; бензоле; сероуглероде^[3].

Каприновая кислота обладает типичными для карбоновых кислот свойствами.

Реагирует с щелочными металлами.

Реагирует с щелочами.

Реагирует со спиртами.

В реакции с галогенами, под действием красного фосфора, подвергается альфа-галогенированию^[4].

Каприновая кислота используется в органическом синтезе, при производстве духов, смазочных материалов, консистентных смазок, резины, красителей, пластмасс, пищевых добавок и фармацевтических препаратов^[3].