Салицин
| Салицин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Традиционные названия | Салицин |
| Хим. формула | C13H18O7 |
| Внешний вид | Белые кристаллы |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 286,280 г/моль |
| Плотность | 1,434 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 207 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 4,3 г/100 мл |
| • в этаноле | 0,3 г/100 мл |
| • в диметилсульфоксиде | 2 г/100 мл |
| • в диметилформамиде | 3 г/100 мл |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 138-52-3 |
| PubChem | 439503 |
| Рег. номер EINECS | 205-331-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | LZ5901700 |
| ChEBI | 17814 |
| ChemSpider | 388601 |
| Безопасность | |
| Пиктограммы СГС |
 |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Салицин — кристаллический спиртовой β-глюкозид, содержащийся в коре и листьях ивы, тополя и ряда других растений. Салицин производится из (и назван в честь) коры ивы (Salix). Биосинтетический прекурсор салицилового альдегида[1].
Физические свойства
Салицин малорастворим в холодной воде и спирте, легче в горячей воде и горячем алкоголе.
Лекарственные аспекты
Салицин содержится в коре и листьях ив, коре хинного дерева, тополей и других растений. Производные обнаружены в кастореуме. В 1828 году профессор фармакологии Мюнхенского университета Иоганн Бюхнер, сумел выделить из танинов коры ивы вещество, которое он назвал салицином (лат. salicin), по латинскому названию ивы (лат. Salix)[2][3].
Салицин из лабазника был использован для синтеза аспирина (ацетилсалициловой кислоты)[4] в 1899 году учёными компании Bayer. На вкус салицин горький, как хинин[5].
Салицин может вызвать кожную аллергическую реакцию (сенсибилизация кожи; категория 1)[6].
Лёгкие побочные эффекты являются стандартными, с редкими случаями тошноты, рвоты, сыпи, головокружения и проблем с дыханием. Передозировка больших количеств салицина может быть токсичной, повреждать почки, вызывать язву желудка, диарею, кровотечение или расстройство пищеварения. Некоторые люди могут иметь аллергию или чувствительность к салицилатам и страдать от реакций, сходных с реакциями, вызываемыми аспирином. Нельзя принимать салицин при астме, сахарном диабете, подагре, гастрите, гемофилии, язве желудка; также салицин противопоказан детям до 16 лет, беременным и кормящим женщинам[7].
Основные опасности: контактный дерматит[6].
Примечания
- ↑ Pasteels, J. M.; Rowell-Rahier, M.; Braekman, J. C.; Dupont, A. (1983). Salicin from host plant as precursor of salicylaldehyde in defensive secretion of Chrysomeline larvae. Physiological Entomology (англ.). 8 (3): 307–314. doi:10.1111/j.1365-3032.1983.tb00362.x. S2CID 85066862. Архивировано 11 июня 2023. Дата обращения: 11 июня 2023.
- ↑ Daniel R. Goldberg. Aspirin: Turn-of-the-Century Miracle Drug. sciencehistory.org (3 июня 2009). Дата обращения: 1 августа 2023. Архивировано 1 августа 2023 года.
- ↑ Steve Parker, Alexandra Black, Philip John Parker. Medicine The Definitive Illustrated History. — С. 170. — 320 с. — ISBN 9781465458933.
- ↑ Аспирин. История одного обезболивающего. «Российское образование» (6 марта 2017). Дата обращения: 11 июня 2023. Архивировано 21 октября 2019 года.
- ↑ Daniells, Stephen. Symrise explores cheaper alternatives in bitter-maskers (англ.). FoodNavigator.com (9 октября 2006). Дата обращения: 11 июня 2023. Архивировано 6 октября 2022 года.
- 1 2 PubChem. Дата обращения: 11 июня 2023. Архивировано 25 мая 2023 года.
- ↑ Willow bark (англ.). University of Maryland Medical Center. Дата обращения: 21 октября 2013. Архивировано из оригинала 30 октября 2013 года.