N-Метилкониин

N-​Метилкониин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 1-​метил-​2-​пропилпиперидин
Хим. формула C9H19N
Физические свойства
Молярная масса 141,26 г/моль
Термические свойства
Температура
 • кипения 173-174 °C
Классификация
Рег. номер CAS 458-88-8
PubChem 338921
SMILES
 
InChI
 
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

N-Метилкониин — органическое вещество, ядовитый алкалоид, обнаруживаемый в небольших количествах в растениях рода Болиголов (Conium).

Выделение и свойства

Болиголов пятнистый (Conīum maculātum).

Существует два стереоизомера N-метилкониина: правовращающий D-(+) и левовращающий L-(+). D-(+)-стереоизомер выделяется в небольших количествах из растений болиголова,[1] и очищается методами, описанными Wolffenstein[2] и von Braun.[3] Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость, похожую на кониин. L-(−)-Стереоизомер был получен в 1902 году Ahrens[4].

Химический синтез

N-Метил-D-кониин может быть синтезирован из кониина под действием метилсульфата калия по Passon[5]. Hess и Eichel показали, что смешение D-кониина с формальдегидом и муравьиной кислотой даёт образование активного N-метил-D-кониина[6].

См. также

Примечания

  1. ↑ Planta and Kekulé, Annalen, 1854, 89, 150.
  2. ↑ Ber., 1894, 27, 2615; 1895, 28, 302
  3. ↑ Ber., 1905, 38, 3108; 1917, 50, 1477.
  4. ↑ Ber., 1902, 35, 1330; cf. Löffler and Friedrich, ibid., 1909, 42, 107.
  5. ↑ Ber., 1891, 24, 1678.
  6. ↑ Ber., 1917, 50, 1386; 1919, 52, 1622; 1920, 53, 129.

Ссылки

Эта статья взята у (из) Wikipedia. Текст лицензируется по Creative Commons - Attribution - Sharealike. К медиа файлам могут применятся дополнительные условия.