Азоксибензол
| Азоксибензол[1] | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Хим. формула | C12H10N2O |
| Физические свойства | |
| Состояние | жёлтые кристаллы |
| Молярная масса | 198,22 г/моль |
| Плотность | 1,1590 г/см³ (26 °С) |
| Энергия ионизации | 8,1 эВ[2] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 33-36 °C |
| • кипения | 130 °C (0,9 мм рт. ст.) °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в метаноле | раств. |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 495-48-7 |
| PubChem | 10316 |
| Рег. номер EINECS | 207-802-1 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 51865 |
| ChemSpider | 21865944 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Азоксибензол — органическое вещество, один из продуктов восстановления нитробензола. В органическом синтезе применяется для получения производных азобензола.
Получение
Азоксибензол был открыт Н. Н. Зининым в 1845 году путём восстановления нитробензола в кипящем спиртовом растворе гидроксида калия.[3] Сейчас вещество получают восстановлением нитробензола арсенитом натрия, который, в свою очередь, получают растворением оксида мышьяка(III) в водной щёлочи. Продукт после обработки выделяется в виде жёлтых кристаллов[4].
![{\displaystyle {\mathsf {PhNO_{2}{\xrightarrow[{NaOH,H_{2}O}]{As_{2}O_{3}}}PhN=N^{+}(O^{-})Ph}}}](./274dc1a1185c707bcb68d47e6855c0ce0f57382c.svg)
Химические свойства
Азоксибензол реагирует с хлоридом алюминия в CS2 либо с ацетилхлоридом, давая пара-хлоразобензол. Если ту же реакцию проводить в бензоле, образуется исключительно пара-фенилазобензол[1].
Подобным образом азоксибензол реагирует с алкил- и арилсульфонилхлоридами, давая продукты замещения в пара-положении с определённой примесью продукта орто-замещения. Если же вместо сульфонилхлоридов брать соответствующие ангидриды, реакция приводит к образованию только пара-продукта[1].
При реакции с хлоридом сурьмы(V) происходит выпадение комплекса, термическое разложение которого приводит к продукту орто-гидроксилирования[1].
Примечания
- 1 2 3 4 EROS, 2016.
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Азокси-соединения // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
- ↑ Bigelow H. E., Palmer A. Azoxybenzene : [англ.] : [арх. 8 августа 2020] // Org. Syn. — 1935. — Vol. 11. — С. 16. — doi:10.15227/orgsyn.011.0016.
Литература
- El-Awa A. Azoxybenzene (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2016. — doi:10.1002/047084289X.rn01782.