Бета-гидрокси-3-метилфентанил
| Бета-гидрокси-3-метилфентанил | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N-[(3R,4S)-1-[(2S)-2-гидрокси-2-фенил-этил]-3-метил-4-пиперидил]-N-фенил-пропанамид |
| Хим. формула | C23H30N2O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 366,497 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 78995-14-9 |
| PubChem | 62279 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 194294 |
| ChemSpider | 56080 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
β-гидрокси-3-метилфентанил, также известный как охмефентани́л — сильнодействующее болеутоляющее средство, открытое в 1995 году[1], являющееся агонистом μ-опиоидного рецептора. Охмефентанил — один из самых мощных опиоидов, сопоставим с карфентанилом и эторфином, которые используются для того, чтобы успокоить больших животных. Исследования показали, что самый активный изомер 3R,4S,βS-охмефентанил в 28 раз мощнее фентанила, химиката, из которого он получен, и в 6300 раз более эффективное чем морфий[2]. 4"-фторозамещенный аналог 3R,4S,βS изомера охмефентанила является самым сильным из известных опиоидных агонистов и обладает болеутоляющим потенциалом, приблизительно в 18 000 раз сильнее морфия[3].
Правовой статус
Бета-гидрокси-3-метилфентанил внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён.
Примечания
- ↑ Brine, George A.; Stark, Peter A.; Liu, Young; Carrol, F. Ivy; Singh, P.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 1995 , vol. 38, #9 p. 1547—1557
- ↑ Guo, G. W.; He, Y.; Jin, W. Q.; Zou, Y.; Zhu, Y. C.; Chi, Z. Q. (2000). "Comparison of physical dependence of ohmefentanyl stereoisomers in mice". Life sciences 67 (2): 113–120. doi:10.1016/S0024-3205(00)00617-2. PMID 10901279
- ↑ Yong, Z.; Hao, W.; Weifang, Y.; Qiyuan, D.; Xinjian, C.; Wenqiao, J.; Youcheng, Z. (2003). "Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of cis-fluoro-ohmefentanyl". Die Pharmazie 58 (5): 300–302. PMID 12779044