Сальвинорин A
| Сальвинорин A | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Хим. формула | C23H28O8 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 432,46362 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 83729-01-5 |
| PubChem | 128563 |
| Рег. номер EINECS | 689-027-2 |
| SMILES |
[http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?model=CC%28%3DO%29OC1CC%28C2%28CCC3C%28%3DO%29OC%28CC3%0A%28C2C1%3DO%29C%29C4%3DCOC%3DC4%29C%29C%28%3DO%29OC CC(=O)OC1CC(C2(CCC3C(=O)OC(CC3
(C2C1=O)C)C4=COC=C4)C)C(=O)OC] |
| InChI | |
| ChEBI | 67900 |
| ChemSpider | 113947 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Сальвинорин А — транс-неоклеродановый дитерпеноид, химическая формула C23H28O8[1]. Является психоактивным веществом.
Содержится в растении под названием шалфей предсказателей (сальвия, лат. Salvia divinorum).
Химия
Сальвинорин А представляет собой молекулу неоклеродана, насыщенного кислородом циклического дитерпеноида. Он содержит четыре изопреновые группы, связанные с его насыщенными кислородом полициклическими кольцами. Сальвинорин А уникален тем, что не является алкалоидом; он не содержит атомов азота, в отличие от почти всех известных классических, природных или синтетических галлюциногенов, и как следствие не может быть получен в виде соли.
Фармакология
Сальвинорин А является мощным агонистом опиоидных рецепторов. Он не оказывает никакого влияния на рецептор 5-HT2A в отличие от психоделиков, и также не оказывает никакого влияния на NMDA-рецептор в отличие от диссоциативов. И в отличие от традиционных опиоидных агонистов, Сальвинорин А нацелен на k-опиоидные рецепторы, а не μ-опиоидные рецепторы.
Сальвинорин А также действует как мощный агонист D2 рецептора, который может быть частично ответственен за его галлюцинаторные эффекты.[2]
Исследования
В настоящее время ведутся исследования Сальвинорина А и некоторых его аналогов как потенциальных препаратов в лечении зависимостей.[3]
Запрет
С 31 декабря 2009 года в России Сальвинорин А входит в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, подлежащих контролю в Российской Федерации (оборот запрещён)[4].
Примечания
- ↑ Prisinzano T. E. Psychopharmacology of the hallucinogenic sage Salvia divinorum (англ.) // Life Sciences : journal. — 2005. — Vol. 78, no. 5. — P. 528. — doi:10.1016/j.lfs.2005.09.008. — PMID 16213533.
- ↑ Philip Seeman, Hong‐Chang Guan, Hélène Hirbec. Dopamine D2 High receptors stimulated by phencyclidines, lysergic acid diethylamide, salvinorin A, and modafinil (англ.) // Synapse. — 2009-08. — Vol. 63, iss. 8. — P. 698–704. — ISSN 0887-4476. — doi:10.1002/syn.20647.
- ↑ Bronwyn M. Kivell, Amy W. M. Ewald, Thomas E. Prisinzano. Chapter Twelve - Salvinorin A Analogs and Other Kappa-Opioid Receptor Compounds as Treatments for Cocaine Abuse // Advances in Pharmacology / Linda P. Dwoskin. — Academic Press, 2014-01-01. — Т. 69. — С. 481–511. — doi:10.1016/b978-0-12-420118-7.00012-3.
- ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 31 декабря 2009 г. № 1186. Дата обращения: 14 января 2010. Архивировано из оригинала 10 марта 2012 года.