Морфин-3-глюкуронид

Морфин-3-глюкуронид
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
Морфин-3-глюкуронид
Традиционные названия M3G
Хим. формула C23H27NO9
Физические свойства
Молярная масса 461.462 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 20290-09-9
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 80631
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Морфин-3-глюкуронид — метаболит морфина, производимый изоферментом UGT2B7[1]. Не активен в качестве опиоидного агониста[2], но имеет некоторую активность, как конвульсант, связанную с его воздействием на глициновые и ГАМК-рецепторы[3]. Как полярное соединение, морфин-3-глюкуронид имеет ограниченную способность к проникновению через гематоэнцефалический барьер, однако почечная недостаточность может привести к накоплению его в организме и, в результате, к судорогам. Пробенецид и ингибиторы P-гликопротеина могут способствовать проникновению[уточнить] морфин-3-глюкуронида и в меньшей степени морфин-6-глюкуронида[4][страница не указана 2205 дней].

См. также

Морфин-6-глюкуронид

Примечание

  1. Coffman B.L., Rios G.R., King C.D., Tephly T.R. Human UGT2B7 catalyzes morphine glucuronidation (англ.) // Drug Metab. Dispos. : journal. — 1997. — 1 January (vol. 25, no. 1). P. 1—4. PMID 9010622. Архивировано 29 сентября 2007 года.
  2. Vindenes V., Ripel A., Handal M., Boix F., Mørland J. Interactions between morphine and the morphine-glucuronides measured by conditioned place preference and locomotor activity (англ.) // Pharmacology Biochemistry and Behavior : journal. — 2009. — July (vol. 93, no. 1). P. 1—9. doi:10.1016/j.pbb.2009.03.013. PMID 19351545.
  3. Hemstapat K., Le L., Edwards S.R., Smith M.T. Comparative studies of the neuro-excitatory behavioural effects of morphine-3-glucuronide and dynorphin a(2-17) following spinal and supraspinal routes of administration (англ.) // Pharmacology Biochemistry and Behavior : journal. — 2009. — July (vol. 93, no. 4). P. 498—505. doi:10.1016/j.pbb.2009.06.016. PMID 19580825.
  4. Katzung B.G. [et al.] Basic & Clinical Pharmacology. — 13 ed. — 2015. — ISBN 978-0-07-182505-4. Архивировано 3 апреля 2019 года.