Гулоза
| Гулоза | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (D-гулоза), (2S,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (L-гулоза) |
| Традиционные названия | гулоза, гулогексоза |
| Хим. формула | C6H12O6 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 180,16 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS |
D: 4205-23-6 L: 6027-89-0 |
| ChEBI | 37691 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Гулоза — углевод, представитель альдогексоз. Этот моносахарид очень редко встречается в природе, но была обнаружена, например, как сахарный компонент основных полярных липидов археи Thermoplasma acidophilum.[1] При комнатной температуре представляет собой сироп со сладким вкусом.
Вещество растворимо в воде и немного в метаноле. Обе (D- и L-формы) не сбраживаются дрожжами.
В формуле Фишера у D(+)-формы ОН около 4-го атома углерода находится слева.
Гулозу можно рассматривать как эпимер галактозы по C-3.
Циклические формы гулозы
| Изомеры D-гулозы | ||
|---|---|---|
| Линейная форма | Проекция Хеуорса | |
 |
 α-D-гулофураноза |
 β-D-гулофураноза |
 α-D-гулопираноза |
 β-D-гулопираноза | |
α-D-гулофураноза - (2R,3R,4R,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-гулофураноза - (2S,3S,4S,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-гулофураноза - (2S,3R,4R,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-гулофураноза - (2R,3S,4S,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-D-гулопираноза - (2R,3R,4R,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-гулопираноза - (2S,3S,4S,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-гулопираноза - (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-гулопираноза - (2R,3S,4S,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Примечания
- ↑ Noriaki Yamauchi, Yusuke Nakayama. Biosynthetic Mechanism for L -Gulose in Main Polar Lipids of Thermoplasma acidophilum and Possible Resemblance to Plant Ascorbic Acid Biosynthesis (англ.) // Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. — 2013-10-23. — Vol. 77, iss. 10. — P. 2087–2093. — ISSN 0916-8451. — doi:10.1271/bbb.130442.
Литература
- Merck Index, 11th Edition, 4490.