Сорбоза
Сорбо́за (от лат. sorbum — рябина) — моносахарид с формулой С6H12O6 из группы кетогексоз.
| Сорбоза | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(3R,4S,5R)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (D-сорбоза), (3S,4R,5S)-1,3,4,5,6-пентагидроксигексан-2-он (L-сорбоза) |
| Традиционные названия |
Сорбоза, ксило-гексулоза |
| Хим. формула | C6H12O6 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое, кристаллическое |
| Молярная масса | 180,1559 ± 0,0074 г/моль |
| Плотность | 1,649 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 160—165 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 87-79-6 |
| PubChem | 1101 |
| Рег. номер EINECS | 201-771-8 L-(–) |
| SMILES | |
| ChEBI | 27922 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Свойства
Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкая на вкус (по сладости близка к ксилиту). Существует в виде оптически-активных D- и L-форм (tnл 159 — 161 °C). Является невосстанавливающим сахаром, из-за наличия кето-группы.
D-форма сорбозы существует в двух структурных формах: линейной и циклической. Циклическая форма представлена 4 энантиомерными формами. При 27 °С в водном растворе сорбоза образует равновесную смесь, состоящую из различных изомеров (в основном в циклической форме). Преобладающей формой является α-Сорбопираноза (98 %)
| Изомеры D-сорбозы | ||
|---|---|---|
| Линейная форма | Проекция Хеуорса | |
 0,2 % |
 a-D-Сорбофураноза 2 % |
 ß-D-Сорбофураноза |
 a-D-Сорбопираноза 98 % |
 ß-D-Сорбопираноза | |
α-D-сорбофураноза - (2R,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-L-сорбофураноза - (2S,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-D-сорбофураноза - (2S,3R,4S,5R)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
β-L-сорбофураноза - (2R,3S,4R,5S)-2,5-бис(гидроксиметил)оксолан-2,3,4-триол
α-D-сорбопираноза - (2R,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-сорбопираноза - (2S,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-сорбопираноза - (2S,3R,4S,5R)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-сорбопираноза - (2R,3S,4R,5S)-2-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
Нахождение в природе
В природе (например, в сброженном бактериями соке рябины) встречается L-форма. Её и обнаружил первооткрыватель сорбозы Теофиль-Жюль Пелуз[1]. В плодах семейства розоцветных распространён соответствующий сорбозе шестиатомный спирт — сорбит (в ягодах рябины — до 7%).
Получение
Сорбоза может быть получена химическим путём (конденсацией глицеринового альдегида с диоксиацетоном в щелочной среде) или ферментативным (с помощью микроорганизмов) окислением D-сорбита. Последний метод используется в промышленности[2].
Применение
Сорбоза служит важным промежуточным продуктом в синтезе аскорбиновой кислоты (витамина С). При восстановление сорбозы образуется шестиатомный спирт — сорбит[3][2].
Примечания
- ↑ Толковый словарь по молекулярной и клеточной биотехнологии: сорбоза. Дата обращения: 13 января 2019. Архивировано 14 января 2019 года.
- 1 2 Л.Физер, М.Физер. Органическая химия. Углубленный курс. — М.: Химия, 1970. — Т. II. — 800 с.
- ↑ Надиров Н.К. Слуцкин Р.Л. Каталитическое гидрирование и гидрогенолиз углеводов. — М.: Химия, 1976. — 192 с.