Дибромметан

Дибромметан
Общие
Систематическое наименование	Дибромметан
Хим. формула	CH2Br2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	173,83 г/моль
Плотность	2,49 г/см³
Энергия ионизации	10,5 эВ[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	-52 °C
• кипения	97 °C
Структура
Дипольный момент	4,8E−30 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS	74-95-3
PubChem	3024
Рег. номер EINECS	200-824-2
SMILES	C(Br)Br
InChI	1S/CH2Br2/c2-1-3/h1H2 FJBFPHVGVWTDIP-UHFFFAOYSA-N
RTECS	PA7350000
ChEBI	47077
Номер ООН	2664
ChemSpider	2916
Безопасность
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 2 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Диброммета́н^[2] — химическое броморганическое соединение, галогеналкан с формулой CH₂Br₂, дважды замещённый представитель ряда бромметанов, в который входят бромметан, дибромметан, трибромметан и тетрабромметан.

Дибромметан является промежуточным продуктом при производстве гербицидов и пестицидов.^[3] Он также используется в низких концентрациях в галогенных лампах.^[4]

Промышленное производство дибромметана происходит из дихлорметана путём обмена галогенов с использованием брома и алюминия.

${\displaystyle {\ce {6CH_2Cl_2 + 3Br_2 + 2Al -> 6CH_2BrCl + 2Al_2O_3}}}$ и

${\displaystyle {\ce {6CH_2BrCl + 3Br_2 + 2Al -> 6CH_2Br_2 + 2Al_2O_3}}}$

или с помощью бромистого водорода в присутствии хлорида алюминия

${\displaystyle {\ce {CH_2Cl_2 + HBr ->[AlCl_3] CH_2BrCl + HCl}}}$ и

${\displaystyle {\ce {CH_2BrCl + HBr ->[AlCl_3] CH_2Br_2 + HCl}}}$,

Оба синтеза протекают через промежуточный продукт бромхлорметан. Выход обоих продуктов можно регулировать с помощью стехиометрии исходных материалов.

Как и дииодметан, дибромметан можно получить путём взаимодействия бромоформа с арсенитом натрия и гидроксидом натрия.

${\displaystyle {\ce {CHBr_3 + Na_3AsO_3 + NaOH -> CH_2Br_2 + Na_3AsO_4 + NaBr}}}$

Другой способ получения — это реакция дииодметана с бромом.

• F. Laturnus: Образование и высвобождение галогенированных углеводородов с короткой цепью макроводорослями полярных регионов. В кн.: Отчёты о полярных исследованиях. Институт полярных и морских исследований Альфреда Вегенера, 1993, 132, стр. 188, ISSN 0176-5027.
• Ханс Петер Латша, Гельмут Альфонс Кляйн: Inorganische Chemie . Springer DE, 2002, ISBN 3-540-42938-7, стр. 408
• Majer, V .; Свобода, В.: Энтальпии испарения органических соединений: критический обзор и сбор данных , Научные публикации Блэквелла, Оксфорд, 1985, 300.
• Стулл Д. Р.: Давление паров чистых веществ и органических соединений в Индии. Eng. Chem 39 (1947) 517—540,. doi: 10.1021 / ie50448a022

• Podsiadlo M.; Dziubek K.; Szafranski M.; Katrusiak A. (December 2006). Molecular interactions in crystalline dibromomethane and diiodomethane, and the stabilities of their high-pressure and low-temperature phases. Acta Crystallogr. B. 62 (6): 1090–1098(9). doi:10.1107/S0108768106034963. PMID 17108664. Дата обращения: 29 июня 2007.