2-Броманилин
| 2-Броманилин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
2-броманилин | ||
| Традиционные названия | 2-броманилин; | ||
| Хим. формула | C6H6NBr | ||
| Внешний вид | Жёлтые или коричневые кристаллы | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | твёрдое | ||
| Молярная масса | 172.02 г/моль | ||
| Молярная концентрация cM | ~8.81 моль/л | ||
| Плотность | 1.52 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 29 °C | ||
| • кипения | 229 °C | ||
| • вспышки | 110 °C | ||
| Давление пара | 0,04 мм. рт. ст. | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 2.53 | ||
| Растворимость | |||
| • в воде | Не расстворим | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 615-36-1 | ||
| PubChem | 11992 | ||
| Рег. номер EINECS | 210-421-3 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChemSpider | 21111816 | ||
| Безопасность | |||
| Токсичность | высокотоксичен для человека; чрезвычайно токсичен для водной среды; высокий риск кумулятивных эффектов | ||
| Фразы риска (R) | R23/24/25, R33, R52/53, R36/37/38, R20/21/22, R24/25 | ||
| Фразы безопасности (S) | S36/37, S45, S61, S36/37/39, S26 | ||
| Краткие характер. опасности (H) |
H302+H312+H332, H373, H410 |
||
| Меры предостор. (P) |
P273, P280, P301+P312, P302+P352+P312, P304+P340+P312, P314 |
||
| Сигнальное слово | Осторожно | ||
| Пиктограммы СГС |
    |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
2-Броманилин — химическое вещество, относящееся к классу аминоароматических соединений. Является бромпроизводным анилина. Хорошо растворимо в органических растворителях, таких как этанол и диэтиловый эфир, и нерастворимо в воде.
Получение
Может быть получено путем восстановления 2-нитробромбензола гидразином[1] или водородом[2].
Физические свойства
2-Броманилин представляет собой кристаллическое вещество. Имеет жёлто-белый, жёлтый или коричневый цвет[3].
Химические свойства
Реагирует с N-бромсукцинимидом с образованием 2,4-диброманилина[4].
С уксусным ангидридом реагирует с образованием 2-ацетамидобромбензола[5].
Нагревание вместе с глицерином, концентрированной серной кислотой и 2-бромнитробензолом приводит к образованию 8-бромхинолина[3].
Реагирует с водным расствором гидроксида натрия с образованием 2-аминофенолята натрия[6].
Применение
Вещество применяется для:
- Синтеза 2-ацетамидобромбензола.
- В качестве эмульгатора и антисептика
- В качестве ингибитора коррозии
- В производстве резин: дифенилгуанидинов, анилинкетонов, фенилендиаминов.
Примечания
- ↑ Jing Lv, Zhengtang Liu, Zhengping Dong. Iron oxide modified N-doped porous carbon derived from porous organic polymers as a highly-efficient catalyst for reduction of nitroarenes (англ.) // Molecular Catalysis. — 2020-12. — Vol. 498. — P. 111249. — doi:10.1016/j.mcat.2020.111249.
- ↑ Dong-Fang Hou, Zhi-Feng Jiao, Zai-Peng Liang, Yun-Wei Wang, Xiao-Ning Guo. Selectivity control of Pt/SiC catalysts for photothermocatalytic hydrogenation of 3-nitrostyrene (англ.) // Applied Surface Science. — 2020-10. — Vol. 526. — P. 146616. — doi:10.1016/j.apsusc.2020.146616.
- 1 2 2-Bromoaniline | 615-36-1 (англ.). ChemicalBook. Дата обращения: 21 мая 2025.
- ↑ Rama Moorthy Appa, Bandameeda Ramesh Naidu, Jangam Lakshmidevi, Jyothi Vantikommu, Katta Venkateswarlu. Added catalyst-free, versatile and environment beneficial bromination of (hetero)aromatics using NBS in WEPA (англ.) // SN Applied Sciences. — 2019-10. — Vol. 1, iss. 10. — P. 1281. — ISSN 2523-3971 2523-3963, 2523-3971. — doi:10.1007/s42452-019-1274-x.
- ↑ Jaeyoung Ban, Minkyung Lim, Saira Shabbir, Junghyun Baek, Hakjune Rhee. Site-Specific Synthesis of Carbazole Derivatives through Aryl Homocoupling and Amination (англ.) // Synthesis. — 2020-03. — Vol. 52, iss. 06. — P. 917–927. — ISSN 1437-210X 0039-7881, 1437-210X. — doi:10.1055/s-0039-1690759.
- ↑ Орто-броманилин, структурная формула, химические свойства. acetyl.ru. Дата обращения: 21 мая 2025.