Тетрабромметан

Тетрабромметан
Общие
Систематическое наименование	Бромид углерода​(IV)​
Традиционные названия	Тетрабромметан, Тетрабромид углерода; Бромид углерода(+4), Четырёхбромистый углерод
Хим. формула	CBr4
Рац. формула	CBr4
Физические свойства
Состояние	твердое
Молярная масса	331,627 г/моль
Плотность	3,42 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации	10,31 ± 0,01 эВ[1][2]
Термические свойства
Температура
• плавления	90,1 °C
• кипения	189,5 °C
Давление пара	40 ± 1 мм рт.ст.[1]
Структура
Дипольный момент	0 Кл·м[2]
Классификация
Рег. номер CAS	558-13-4
PubChem	11205
Рег. номер EINECS	209-189-6
SMILES	C(Br)(Br)(Br)Br
InChI	1S/CBr4/c2-1(3,4)5 HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N
RTECS	FG4725000
ChEBI	47875
Номер ООН	2516
ChemSpider	10732
Безопасность
Предельная концентрация	0,2 мг/м³
ЛД50	50-130 мг/кг (крысы, орально)
Токсичность	Класс опасности 2
Пиктограммы СГС
NFPA 704	0 3 0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Тетрабромметан (бромид углерода(IV), CBr₄) — органическое вещество, соединение брома и углерода. Является бромидом углерода со степенью окисления +4. Оба названия приемлемы в соответствии с номенклатурой IUPAC. Тетрабромид углерода представляет собой белые кристаллы. Обладает коррозионным действием. Ядовит. Может проявлять наркотические свойства, раздражает кожу и слизистые оболочки.

Физические свойства

Тетрабромметан представляет собой бесцветное невоспламеняющееся твердое вещество с температурой плавления 90,1 ° С, которое находится в форме моноклинных кристаллов при комнатной температуре. Температура кипения составляет 189,5°С. Тетрабромметан практически нерастворим в воде и очень легко растворяется в неполярных растворителях, таких как хлороформ или толуол.

Из-за сферической формы молекулы CBr₄ тетрабромметан имеет чрезвычайно высокую криоскопическую константу. Это означает, что вещества, растворенные в CBr₄, вызывают значительное понижение температуры плавления. Поэтому он очень хорошо подходит в качестве растворителя для метода определения молекулярной массы по Раст. Криоскопическая константа составляет 80 К· кг· моль⁻¹.

Тетрабромметан является полиморфным и встречается в двух модификациях (α- и β-модификации), которые превращаются друг в друга при 46,9 °C.

Энергия связи с С-Br составляет 235 кДж· моль⁻¹.

Благодаря высокосимметричной тетраэдрической структуре дипольный момент равен 0 Дебая . Критическая температура составляет 439°С (712 К) при критическом давлении 4,26 МПа. Согласно другому источнику, критическая температура составляет 724,8 К (451,65°С), а критическое давление составляет 96,3 бар, что соответствует 9,63 МПа.

Химические свойства

Тетрабромметан значительно менее стабилен, чем два более легких тетрагалогенметана, тетрафторметан и тетрахлорметан. Он довольно легко отщепляет атом брома, поэтому его можно использовать в качестве мягкого бромирующего агента.

В сочетании с трифенилфосфином CBr₄ используется в так называемой реакции Аппеля для превращения спиртов в алкилбромиды.

Благодаря высокой плотности в расплавленном состоянии тетрабромметан может использоваться в качестве тяжелой жидкости для разделения минералов.

Имеются также данные, что тетрабромид углерода, несмотря на возможную токсичность для человека, используется в медицине в качестве седативного средства.

Тетрабромметан высокотоксичен. ЛД50 для крыс при оральном введении составляет 50-130 мг/кг.

Предельно допустимая концентрация тетрабромметана в воздухе рабочей зоны составляет 0,2 мг/м³ в соответствии с ГОСТ 12.1.005-76.

По ГОСТ 12.1.007-76 тетрабромид углерода относится к веществам 2-го класса опасности.

• Вендан Ченг, Хуан Шен, Донгшенг Ву, Сяодун Ли, Юцжао Лан, Фэйфей Ли, Шупинг Хуан, Хао Чжан, Яцзин Гун: электронное происхождение для усиленного нелинейного оптического отклика комплексов из тетраалкиламмонийгалогенида и тетрабромида углерода: электростатические потенциалы-доноры Dyads, в: Chemistry — A European Journal , 2006 , 12 (26), с. 6880-6887; doi: 10.1002 / chem.200501415.