| Эстрон |
|---|

|
Систематическое наименование |
1,3,5-эстратриен-3-ол-17-он |
| Хим. формула |
C18H22O2 |
|
Температура |
| • плавления |
259 °C[1] |
| Рег. номер CAS |
53-16-7 |
| PubChem |
5870 |
| Рег. номер EINECS |
200-164-5 |
| SMILES |
|
| InChI |
InChI=1S/C18H22O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3,5,10,14-16,19H,2,4,6-9H2,1H3/t14-,15-,16+,18+/m1/s1
|
| ChEBI |
17263 |
| ChemSpider |
5660 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Медиафайлы на Викискладе |
Эстро́н (Е1) (от греч. οἶστρος «страсть, неистовство, ярость»[2]) — женский половой гормон, второй по значению после эстрадиола, эстроген. Вырабатывается фолликулярным аппаратом яичников у женщин.
Небольшие количества эстрона вырабатываются также корой надпочечников у обоих полов и яичками у мужчин.
По химическому строению эстрон является стероидным гормоном.
Эстрон синтезируется из андростендиона и производных прогестерона. Превращение заключается в деметилировании C19 и восстановления ароматичности А-цикла. Реакция подобна превращению тестостерона в эстрадиол
Эстрон способен конвертироваться в печени и в периферических тканях в эстрадиол и наоборот. Эстрон менее активен, чем эстрадиол, в 4—5 раз. Имеются предположения о том, что физиологическая роль эстрадиола и эстрона может быть различной, в связи с тем, что они неодинаково связываются с эстрогенными рецепторами подтипов E1 и E2.
Ссылки
|
|---|
Гепатостероиды (печень) | | (С-30: Ланостаны) | |
|---|
| (С-27: Холестаны) |
- Зимостерол → 7-Дегидродесмостерол → Десмостерол → Холестерин
|
|---|
Жёлчные кислоты (С-24: Холаны) | |
|---|
|
|---|
Гонадостероиды (гонады) | |
|---|
Адреностероиды (надпочечники) | Глумеростероиды (С-21: Прегнаны) | |
|---|
Фасцилостероиды (С-19: Андростаны) |
- 11α-гидрокси
- 17α-ОН: 11α-гидроксиэпиандростендиол → 11α-гидроксиэпитестостерон → 5α-дигидро-11α-гидроксиэпитестостерон → 11α-гидроксиэпиандростандиол
- 17-О: 11α-гидроксидегидроэпиандростерон → 11α-гидроксиандростендион → 11α-гидроксиандростандион → 11α-гидроксиандростерон
- 17β-ОН: 11α-гидроксиандростендиол → 11α-гидрокситестостерон → 5α-дигидро-11α-гидрокситестостерон → 11α-гидроксиандростандиол
- 11-кето
- 17α-ОН: 11-кетоэпиандростендиол → 11-кетоэпитестостерон → 5α-дигидро-11-кетоэпитестостерон → 11-кетоэпиандростандиол
- 17-О: 11-кетодегидроэпиандростерон → 11-кетоандростендион → 11-кетоандростандион → 11-кетоандростерон
- 17β-ОН: 11-кетоандростендиол → 11-кетотестостерон → 5α-дигидро-11-кетотестостерон → 11-кетоандростандиол
- 11β-гидрокси
- 17α-ОН: 11β-гидроксиэпиандростендиол → 11β-гидроксиэпитестостерон → 5α-дигидро-11β-гидроксиэпитестостерон → 11β-гидроксиэпиандростандиол
- 17-О: 11β-гидроксидегидроэпиандростерон → 11β-гидроксиандростендион → 11β-гидроксиандростандион → 11β-гидроксиандростерон
- 17β-ОН: 11β-гидроксиандростендиол → 11β-гидрокситестостерон → 5α-дигидро-11β-гидрокситестостерон → 11β-гидроксиандростандиол
|
|---|
Ретикулостероиды (С-18: Эстраны) |
- Катехол-эстрогены
- 17α-ОН: 2-Гидроксиэпиэстрадиол и 4-Гидроксиэпиэстрадиол
- 17-О: 2-Гидроксиэстрон и 4-Гидроксиэстрон
- 17β-ОН: 2-Гидроксиэстрадиол и 4-Гидроксиэстрадиол
- Квинон-эстрогены
- 17α-ОН: 2,3-Квинонэпиэстрадиол и 4,3-Квинонэпиэстрадиол
- 17-О: 2,3-Квинонэстрон и 4,3-Квинонэстрон
- 17β-ОН: 2,3-Квинонэстрадиол и 4,3-Квинонэстрадиол
|
|---|
| Медуллостероиды | |
|---|
|
|---|