16α-Гидроксиэстрон

16α-​Гидроксиэстрон
Общие
Систематическое наименование	​(8R,9S,13S,14S,16R)​-​3,16-​дигидрокси-​13-​метил-​7,8,9,11,12,14,15,16-​октагидро-​6H-​циклопента[a]фенантрен-​17-​он
Традиционные названия	гидроксиэстрон; 16-гидроксиэстрон
Хим. формула	C18H22O3
Физические свойства
Молярная масса	286,371 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	566-76-7
PubChem	115116
Рег. номер EINECS	637-216-5
SMILES	CC12CCC3C(C1CC(C2=O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
InChI	InChI=1S/C18H22O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-16,19-20H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,18+/m1/s1 WPOCIZJTELRQMF-QFXBJFAPSA-N
ChEBI	776
ChemSpider	103012
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

16α-Гидроксиэстрон (16α-OH-E1) или гидроксиэстрон, также известный как эстра-1,3,5(10)-триен-3,16α-диол-17-он, является эндогенным стероидным эстрогеном и основным метаболитом эстрона, а также промежуточное звено в биосинтезе эстриола^[1][2]. Он является мощным эстрогеном, аналогичным эстрону, и было высказано предположение, что отношение 16α-гидроксиэстрона к 2-гидроксиэстрону, который является гораздо менее эстрогенным по сравнению и даже антиэстрогенным в присутствии более сильных эстрогенов, таких как эстрадиол, может быть вовлечено в патофизиологии рака молочной железы^[1]. И наоборот, 16α-гидроксиэстрон может помочь защитить от остеопороза^[1]. В отличие от эстрадиола, связывание 16α-гидроксиэстрона с рецептором эстрогена является уникально ковалентным и необратимым, и в результате может возникнуть генотоксичность и аберрантная гиперпролиферация. Диацетатный эфир 16α-гидроксиэстрона, диацетат гидроксиэстрона, поступил в продажу и используется в медицине в качестве эстрогена в Европе^[3][4].