Гептены

Гептены
Общие
Хим. формула C₇H₁₄
Физические свойства
Молярная масса 98,1882 г/моль
Классификация
Номер CAS 25339-56-4
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Гепте́ны — общее название для изомерных органических соединений состава C7H14, относящихся к алкенам.

Строение

Структура гептенов содержит последовательность из семи атомов углерода (С), одна из связей между которыми двойная; кроме связей С–С и С=С атомы углерода имеют связи с атомами водорода, при этом углерод имеет валентность равную 4 (образует 4 связи с другими атомами, двойная связь в этом случае считается как две связи). Гептены различаются между собой:

  • строением углеродного скелета — последовательностью, в которой семь атомов углерода связаны между собой;
  • положением двойной связи в углеродном скелете, которое отражается в названии соединений числом (локантом) при суффиксе -ен;
  • в ряде случаев, конфигурацией двойной связи, которая определяется различными способами расположения заместителей при ней (цис-/транс- и E/Z-конфигурации).

К основным линейным изомерам гептенов относятся:

  1. гептен-1 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
  2. цис-гептен-2 CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
  3. транс-гептен-2 CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
  4. цис-гептен-3 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3
  5. транс-гептен-3 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3

Кроме того, существуют многочисленные разветвлённые изомеры, включая:

  1. 2-метилгексен-1 CH2=C(CH3)-CH2-CH2-CH2-CH3
  2. 3-метилгексен-1 CH2=CH-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3
  3. 4-метилгексен-1 CH2=CH-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3
  4. 5-метилгексен-1 CH2=CH-CH2-CH2-CH(CH3)-CH3
  5. 2-метилгексен-2 CH3-C(CH3)=CH-CH2-CH2-CH3
  6. 3,3-диметилпентен-1 CH2=CH-C(CH3)2-CH2-CH3
  7. 2,3-диметилпентен-1 CH2=C(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH3

Физические и химические свойства

При нормальных условиях гептены представляют собой бесцветные жидкости, нерастворимые в воде и хорошо растворимые в органических растворителях. Температура плавления линейного гептена-1 составляет около −119 °C, а температура кипения около 94 °C. Плотность гептена-1 — 0,697 г/см3. Физические свойства изомеров гептена различаются в зависимости от строения углеродного скелета и положения двойной связи.

По своим химическим свойствам гептены проявляют реакционную способность, характерную для алкенов. Они вступают в реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), окисления, полимеризации и др.

Получение и применение

Гептены могут быть получены различными способами:

  • дегидрирование соответствующих алканов (гептанов);
  • дегидратация соответствующих спиртов (гептанолов);
  • крекинг более тяжёлых углеводородов;
  • олигомеризация более лёгких алкенов.

Коммерческий продукт представляет собой жидкость, которая является смесью изомеров. Гептены используются в качестве:

  • добавки в смазочные материалы;
  • катализаторов;
  • поверхностно-активных веществ;
  • промежуточных продуктов в органическом синтезе;
  • компонентов для производства полимеров.

Литература

Эта статья взята у (из) Wikipedia. Текст лицензируется по Creative Commons - Attribution - Sharealike. К медиа файлам могут применятся дополнительные условия.