Пропадиен
| Пропадиен | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
1,2-пропадиен | ||
| Сокращения | бесцветный газ | ||
| Традиционные названия |
Диметиленметан, аллен |
||
| Хим. формула | C3H4 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 40,031300128 г/моль | ||
| Плотность | 0,546 г/см³ | ||
| Энергия ионизации | 9,69 эВ[1] | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −136 °C | ||
| • кипения | −34 °C | ||
| Пределы взрываемости | 13 % | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | 190,5 кДж/моль | ||
| Давление пара | 6,605 атм | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 0 Кл·м[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 463-49-0 | ||
| PubChem | 10037 | ||
| Рег. номер EINECS | 207-335-3 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 37601 | ||
| Номер ООН | 2200 | ||
| ChemSpider | 9642 | ||
| Безопасность | |||
| Фразы риска (R) | R12 | ||
| Фразы безопасности (S) | S9, S16, S33 | ||
| Пиктограммы СГС |
 |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Пропадие́н — простейший аллен, органическое соединение с кумулированной двойной связью (C=C). Первое соединение ряда алленов. Концевые CH2 группы лежат в одной плоскости с центральным атомом углерода, но повёрнуты друг относительно друга на 90°[2]. Входит в состав сварочных смесей. В чистом виде используется для некоторых специальных видов сварки. В органическом синтезе его используют в качестве сырья для производства инсектицидов[3].
Производство
Производство идёт с хорошим выходом. Синтез начинается с аллилбромида, который сначала превращают добавлением брома в 1,2,3-трибромпропан. Отщепление бромоводородной кислоты с образованием 2,3-дибромпропена, и его последующее восстановление с порошком цинка дает пропадиен[4].
Равновесие с метилацетиленом
Пропадиен всегда существует в равновесии со своим изомером метилацетиленом. Такую смесь иногда называют MAPD по первым буквам m-метил, a-ацетилен, p-пропа и d- диен:
Для этой реакции Keq = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C).
MAPD получают как побочный продукт, как правило нежелательный, при крекинге пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, мешая полимеризации пропена[5].
Примечания
- 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ IUPAC Gold Book internet edition: «allenes».
- ↑ Eintrag zu Allen (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
- ↑ Hauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 230.
- ↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel «Propyne» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.m22_m01