Фенилацетилен
| Фенилацетилен | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C8H6 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 102.133 г/моль | ||
| Плотность | 0.93 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | –45 °C | ||
| • кипения | 142-144 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Константа диссоциации кислоты | 28,8 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 536-74-3 | ||
| PubChem | 10821 | ||
| Рег. номер EINECS | 208-645-1 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 167069 | ||
| ChemSpider | 10364 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Фенилацетилен (этинилбензол) — углеводород, одновременно относящийся и к классу алкинов и к аренов.
Методы синтеза
- Из 1,2-дибром-1-фенилэтана действием амида натрия в жидком аммиаке[1]:
- Из β-бромстирола действием расплавленого гидроксида калия[2].
Реакции
- Гидрирование до стирола или этилбензола.
- Тримеризация до 1,2,4(97 %) и 1,3,5 -трифенилбензолов[3]
- Присоединение воды до ацетофенона в присутствии тетрахлораурата натрия:
Примечания
- ↑ Kenneth N. Campbell and Barbara K. Campbell (1963). «Phenylacetylene». Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 763.
- ↑ John C. Hessler (1941). «Phenylacetylene». Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 438.
- ↑ Gerhard Hilt , Thomas Vogler, Wilfried Hess, Fabrizio Galbiati (2005). «A simple cobalt catalyst system for the efficient and regioselective cyclotrimerisation of alkynes». Chemical Communications 2005 (11): 1474—1475. doi:10.1039/b417832g.