Циклопропен
| Циклопропен | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Циклопропен | ||
| Хим. формула | C3H4 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 40,0646 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • кипения | −36 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 2781-85-3 | ||
| PubChem | 123173 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 51205 | ||
| ChemSpider | 109788 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Циклопропе́н — органическое соединение, циклический углеводород с молекулярной формулой C3H4. Это трёхуглеродное соединение является самым простым циклоалкеном. Производные циклопропена присутствуют в некоторых жирных кислотах, используются для контроля созревания определённых плодов.
Структура и связь
Молекула имеет треугольную структуру. Уменьшенная длина двойной связи по сравнению с одинарной связью приводит к тому, что угол, противоположный двойной связи, сужается до примерно 51° от угла 60°, обнаруженного в циклопропане. Как и в случае циклопропана, углерод-углеродная связь в кольце имеет повышенный р-характер: алкеновые атомы углерода используют sp2.68-гибридизацию для кольца. Ввиду значительного напряжения цикла, это вещество является весьма реакционноспособным.
Синтез
Циклопропиламин, реагируя с иодистым метилом, становится исчерпывающе метилированным. Полученная таким образом иодистая соль реагирует с влажным гидроксидом серебра. Последующая сухая перегонка гидроксида циклопропилтриметиламмония даёт циклопропен элиминированием Гофмана:
Ссылки
- FL Carter & VL Frampton (1964) — Обзор химии циклопропеновых соединений, Chemical Reviews, 64 (5), pp. 497—525
- GL & Клосс КД Крантц (1966) — Простой Синтез циклопропена, Журнал органической химии, 31 (2), стр. 638
- Ханс Бейер и Вольфганг Вальтер: органическая химия, 20-е издание, S. Hirzel Verlag, Штутгарт 1984, ISBN 3-7776-0406-2, стр. 361.